(1α,3β,5Z,7E)-1,3-bis(t-butyldimethylsilyloxy)-24-oxa-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-triene | 147833-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1α,3β,5Z,7E)-1,3-bis(t-butyldimethylsilyloxy)-24-oxa-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-triene
• 英文别名: (1S,3R,5Z,7E)-1,3-bis-(t-butyldimethylsilyloxy)-24-oxa-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-triene
• CAS: 147833-04-3；147833-06-5
• 化学式: C₃₈H₇₀O₃Si₂
• 分子量: 631.143
• InChiKey: XSWCGCNCGCQSEA-MAYYLVDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.64
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,3β,5Z,7E)-1,3-bis(t-butyldimethylsilyloxy)-24-oxa-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-triene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以21 mg的产率得到24-oxa-1α-hydroxyvitamin D₃
  参考文献：
  名称：

  硒缩醛合成1α-羟基维生素D类似物的途径：有用的维生素D代谢探针24-oxa-1α-羟基维生素D 3的合成

  摘要：

  乙缩醛11的硫代-脱甲基硒代衍生物与氯甲基异丙基醚的烷基化[由NMR显示，以得到（22 S）-甲基硒代化合物13a为主要的非对映异构体]是合成24-氧杂酸酯的关键反应类似物（MC 1090，8 1α羟基d的）3（4）。的代谢8至calcitroic酸（7）证明在体外在肝细胞病毒（Hep 3B）模型。这支持以下假设：8可经历酶促25羟基化类似于活化4，或类似的侧链羟基化反应，但随后以1α，25-二羟基维生素D 3到7缩短了靶细胞侧链的裂解途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86276-1
• 作为产物：
  描述：

  (4S,6R)-4,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[(1R,3aS,7aR)-1-((S)-3-isopropoxy-1-methyl-2-methylselanyl-propyl)-7a-methyl-octahydro-inden-(4E)-ylidenemethyl]-1,3,4,5,6,7-hexahydro-benzo[c]thiophene 2,2-dioxide 在 蒽 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 (1α,3β,5Z,7E)-1,3-bis(t-butyldimethylsilyloxy)-24-oxa-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-triene
  参考文献：
  名称：

  硒缩醛合成1α-羟基维生素D类似物的途径：有用的维生素D代谢探针24-oxa-1α-羟基维生素D 3的合成

  摘要：

  乙缩醛11的硫代-脱甲基硒代衍生物与氯甲基异丙基醚的烷基化[由NMR显示，以得到（22 S）-甲基硒代化合物13a为主要的非对映异构体]是合成24-氧杂酸酯的关键反应类似物（MC 1090，8 1α羟基d的）3（4）。的代谢8至calcitroic酸（7）证明在体外在肝细胞病毒（Hep 3B）模型。这支持以下假设：8可经历酶促25羟基化类似于活化4，或类似的侧链羟基化反应，但随后以1α，25-二羟基维生素D 3到7缩短了靶细胞侧链的裂解途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86276-1

文献信息

• Synthesis of 24-oxavitamin D3 and 1α-hydroxy-24-oxavitamin D3
  作者：Luis A. Sarandeses、María José Vallés、Luis Castedo、Antonio Mouriño

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86275-x

  日期：1993.1

  Coupling of the CD fragment, ketone 6 (obtained by partial synthesis from vitamin D2), either directly (Homer-Wittig route) or via the derived enol triflate (dienyne route) with the appropriate A-ring fragment, phosphine oxide anion 7 or enyne 10, is the key step in the syntheses of 24-oxavitamin D3 (1d) and 1alpha-hydroxy-24-oxavitamin D3 (1e), respectively.