3c-(4-nitro-phenyl)-2-phenyl-(3ac,7ac)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4r,7c-methano-benzo[d]isoxazole | 61880-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3c-(4-nitro-phenyl)-2-phenyl-(3ac,7ac)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4r,7c-methano-benzo[d]isoxazole
• CAS: 61880-01-1；61915-12-6；61915-14-8
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₃
• 分子量: 334.375
• InChiKey: RGNBQENXGGSPKK-KRUJCJHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-降冰片二烯 、 N-(4-nitrobenzylidene)aniline oxide 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3c-(4-nitro-phenyl)-2-phenyl-(3ac,7ac)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4r,7c-methano-benzo[d]isoxazole 、 3t-(4-nitro-phenyl)-2-phenyl-(3at,7at)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4r,7c-methano-benzo[d]isoxazole 、 3c-(4-nitro-phenyl)-2-phenyl-(3at,7at)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4r,7c-methano-benzo[d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dipolar Cycloadditions to Bicyclic Olefins. I. 1,3-Dipolar Cycloadditions to Norbornadienes

  摘要：

  苯基二氧四氢噁烷、苯腈-N-苯胺或N-苯基-C-p-硝基苯基氮酰胺与挠度二烯、2,3-二氰挠度二烯和2,3-双(甲氧羧基)挠度二烯的1,3-偶极环加成反应生成了内加成产物及外加成产物。这些发现表明，对挠度二烯的1,3-偶极环加成反应并不遵循“外加成规则”。建议当前的1,3-偶极环加成反应是动力学控制的反应。通过其核磁共振（NMR）谱发现挠度二烯的内侧为同共轭的。同共轭效应必须是造成观察到现象的原因。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.2694

文献信息

• INAPPLICABILITY OF THE “EXO RULE” TO THE 1,3-DIPOLAR CYCLOADDITIONS TO NORBORNADIENES
  作者：Hisaji Taniguchi、Toshikazu Ikeda、Yoshihiro Yoshida、Eiji Imoto

  DOI：10.1246/cl.1976.1139

  日期：1976.10.5

  1,3-Dipolar cycloadditions of phenylglyoxylonitrile oxide, benzonitrile-N-phenylimine, or N-phenyl-C-p-nitrophenylnitrone to norbornadiene and 2,3-disubstituted norbornadienes gave the endo-adducts together with the exo-adducts. These observations show that 1,3-dipolar cycloadditions to norbornadienes do not follow the “exo rule” of Alder and Stein.

  将苯基乙二腈氧化物、苯甲腈-N-苯基亚胺或 N-苯基-C-对硝基苯硝酮与降冰片二烯和 2,3-二取代降冰片二烯进行 1,3-二极环加成反应，可得到内加成物和外加成物。这些观察结果表明，降冰片二烯的 1,3-二极环加成反应并不遵循 Alder 和 Stein 的 "外加成规则"。