6-chloropurine | 885322-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-chloropurine
• 英文别名: (2S)-3-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)propane-1,2-diol
• CAS: 885322-01-0
• 化学式: C₈H₁₀ClN₅O₂
• 分子量: 243.653
• InChiKey: AHLZHGNDJFXCHQ-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  636.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.58
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  110.08
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloropurine 在 盐酸 、 三甲基氯硅烷 作用下， 生成 N-[9-((S)-2,3-Dihydroxy-propyl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl]-isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  丙烷-2,3-二醇组合单体的合成

  摘要：

  杂环碱与R-（+）-缩水甘油的碱催化反应得到杂芳基丙烷-2,3-二醇，其被官能化为3-O-二甲氧基三苯甲基-2-O-亚磷酰胺。使二甲氧基三苯甲基-缩水甘油与烷基或芳基格氏试剂反应，然后磷酸化以产生1-O-二甲氧基三苯甲基-2-亚磷酰胺。这些化合物可用于组合低聚物合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00745-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-amino-6-chloro-9-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl)purine 在 盐酸 作用下， 反应 1.25h， 生成 6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  Hotoda, Hitoshi; Koizumi, Makoto; Ohmine, Toshinori, Nucleosides and Nucleotides, 1998, vol. 17, # 1-3, p. 243 - 252

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>P</i>-Stereodefined phosphorothioate analogs of glycol nucleic acids—synthesis and structural properties
  作者：Agnieszka Tomaszewska-Antczak、Katarzyna Jastrzębska、Anna Maciaszek、Barbara Mikołajczyk、Piotr Guga

  DOI：10.1039/c8ra05568h

  日期：——

  (OTP-GN′) containing a second stereogenic center at the phosphorus atom. These monomers were chromatographically separated into P-diastereoisomers, which were further used for the synthesis of P-stereodefined “dinucleoside” phosphorothioates GNPST (GN = GA, GC, GG, GT). The absolute configuration at the phosphorus atom for all eight GNPST was established enzymatically and verified chemically, and correlated

  对映体纯、受保护的 GNA 型无环核苷（乙二醇核酸）( G N')，从 ( R )-(+)- 和 ( S )-(−)-缩水甘油和四个典型 DNA 核碱基 (Ade、 Cyt、Gua 和 Thy）被转化为 3'- O -DMT 保护的 2-硫代-4,4-五亚甲基-1,3,2-氧杂硫磷烷衍生物 (OTP- G N')，其在磷原子。这些单体通过色谱分离成P-非对映异构体，进一步用于合成P-立体定义的“二核苷”硫代磷酸酯G N PS T ( G N = G A, G C, G G, G T)。所有八个G N PS T 的磷原子的绝对构型均通过酶法建立并经过化学验证，并与 OTP- G N' 单体在硅胶上的色谱迁移率相关。 G N PS单元（源自 ( R )-(+)-缩水甘油）被引入自互补 PS-(DNA/GNA) 八聚体中，该八聚体具有预选的 P 原子绝对构型。 热解离实验表明，双链体的热力学稳定
• Synthesis of Glycol Nucleic Acids
  作者：Eric Meggers、Lilu Zhang、Adam E. Peritz、Patrick J. Carroll

  DOI：10.1055/s-2006-926313

  日期：——

  Starting from glycidol, the synthesis of dimethoxytritylated glycol nucleoside phosphoramidites of adenine (A), thymine (T), uracil (U), guanine (G), and cytosine (C) is reported. These phosphoramidites are the building blocks for the automated solid phase synthesis of glycol nucleic acids (GNA) oligonucleotides and it is demonstrated that derived GNA duplexes with completely acyclic backbones considerably

  以缩水甘油为原料，合成了腺嘌呤 (A)、胸腺嘧啶 (T)、尿嘧啶 (U)、鸟嘌呤 (G) 和胞嘧啶 (C) 的二甲氧基三苯甲基化乙二醇核苷亚磷酰胺。这些亚磷酰胺是乙二醇核酸 (GNA) 寡核苷酸的自动固相合成的基石，并且证明具有完全无环骨架的衍生 GNA 双链体大大超过了类似 DNA 双链体的热稳定性。
• Glycerol Nucleoside Triphosphates:  Synthesis and Polymerase Substrate Activities
  作者：Allen T. Horhota、Jack W. Szostak、Larry W. McLaughlin

  DOI：10.1021/ol062232u

  日期：2006.11.9

  [GRAPHICS]The synthesis of (S)-glycerol nucleoside triphosphates (gNTPs) and the analysis of their substrate activities for enzymatic polymerization is described. NTPs with simplified carbohydrate backbones such as the tNTPs (alpha-L-threose-NTPs) are polymerase substrates and offer the potential to create non-natural aptamer sequences with simplified backbones through enzymatic means. The acyclic (S)-GNA was modeled after the shortened alpha-threofuranosyl backbone. Here we describe the synthesis of (S)-glycerol NTPs and initial enzymatic testing of this further simplified nucleic acid backbone.