3-(toluene-4-sulfonyl)-3-aza-bicyclo[3.3.1]nonane-6exo,9anti-diol | 64242-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(toluene-4-sulfonyl)-3-aza-bicyclo[3.3.1]nonane-6exo,9anti-diol
• 英文别名: (1R,5R,6S,9R)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-6,9-diol
• CAS: 64242-78-0；64242-79-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄S
• 分子量: 311.402
• InChiKey: QNYYCPFKBSJXLR-REBRKWNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  77.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(toluene-4-sulfonyl)-3-aza-bicyclo[3.3.1]nonane-6exo,9anti-diol 、 聚合甲醛 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BOK R. T.; SPECKAMP W. N., TETRAHEDRON, 1977, 33, NO 7, 787-791

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and conformational analysis of 6-substituted-3-azabicyclo[3,3,1]nonanes
  作者：Th. Reints Bok、W.N. Speckamp

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80193-2

  日期：1977.1

  6-hydroxy substituted 3-tosyl-3-aza-bicyclo[3,3,1]nonan-9-ones 2a and 2b are obtained directly via acrolein addition to N-Ts-piperidine pyrrolidine enamine. From 1H NMR spectral data of a series of derivatives a preferred twin-chair conformation for the adducts is indicated. This conclusion is supported both by studies on the elimination of the 6-OR group and on the reduction of the C9-oxo function

  除了N-Ts-哌啶吡咯烷烯胺外，还可以通过丙烯醛直接获得6-羟基取代的3-甲苯基-3-氮杂-双氮杂[3,3,1]壬基-9-酮2a和2b。根据一系列衍生物的1 H NMR光谱数据，表明了加合物的优选双椅构象。关于消除6-OR基团和减少C 9 -oxo功能的研究均支持该结论。还注意到磺内酯10的异常形成。