3-(4-bromophenyl)-4-oxo-3,4-dihydrophthalazine-1-carbonyl chloride | 1616244-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-4-oxo-3,4-dihydrophthalazine-1-carbonyl chloride
• CAS: 1616244-85-9
• 化学式: C₁₅H₈BrClN₂O₂
• 分子量: 363.598
• InChiKey: FVJQOSFRVGYMGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.3±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.64±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-4-(6-methoxy-7-(3-(piperdine-1-yl)propoxy)quinolin-4-yloxy)aniline 、 3-(4-bromophenyl)-4-oxo-3,4-dihydrophthalazine-1-carbonyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以56%的产率得到3-(4-bromophenyl)-N-(3-fluoro-4-((6-methoxy-7-(3-(piperidin-1-yl)propoxy)quinolin-4-yl)oxy)phenyl)-4-oxo-3,4-dihydrophthalazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型的6，7-二取代的4-苯氧基喹啉衍生物，带有4-氧代-3，4-二氢邻苯二甲酸-1-羧酰胺部分作为c-Met激酶抑制剂

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列带有4-oxo-3,4-dihydrophthalazine-1-carboxamide部分的6,7-dipropyl-4-phenoxyquinoline衍生物，并评估了它们对c-Met激酶的抑制作用和对H460，MKN-45，体外HT-29和MDA-MB-231癌细胞系。与福瑞替尼相比，大多数化合物对四种测试的癌细胞系表现出良好至极佳的效力。SAR分析表明，在苯环的4位上具有卤素基团，尤其是氟基的化合物（B部分）比具有硝基或甲氧基的化合物更有效。在这项研究中， 鉴定出了有前途的化合物33（c-Met IC 50 = 1.63 nM），该化合物显示了用IC 50最有效的抗肿瘤活性 分别针对H460，MKN-45，HT-29和MDA-MB-231细胞系的0.055μM，0.071μM，0.13μM和0.43μM值。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.05.013
• 作为产物：
  描述：

  萘 在 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(4-bromophenyl)-4-oxo-3,4-dihydrophthalazine-1-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型的6，7-二取代的4-苯氧基喹啉衍生物，带有4-氧代-3，4-二氢邻苯二甲酸-1-羧酰胺部分作为c-Met激酶抑制剂

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列带有4-oxo-3,4-dihydrophthalazine-1-carboxamide部分的6,7-dipropyl-4-phenoxyquinoline衍生物，并评估了它们对c-Met激酶的抑制作用和对H460，MKN-45，体外HT-29和MDA-MB-231癌细胞系。与福瑞替尼相比，大多数化合物对四种测试的癌细胞系表现出良好至极佳的效力。SAR分析表明，在苯环的4位上具有卤素基团，尤其是氟基的化合物（B部分）比具有硝基或甲氧基的化合物更有效。在这项研究中， 鉴定出了有前途的化合物33（c-Met IC 50 = 1.63 nM），该化合物显示了用IC 50最有效的抗肿瘤活性 分别针对H460，MKN-45，HT-29和MDA-MB-231细胞系的0.055μM，0.071μM，0.13μM和0.43μM值。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.05.013