(S)-1,2-O-isopropylidene glycerol 4-nitrobenzoate | 119555-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1,2-O-isopropylidene glycerol 4-nitrobenzoate
• 英文别名: (S)-1,2-O-isopropylidene glycerol p-nitrobenzoate；(4S)-[2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 4-nitrobenzoate；[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 119555-33-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₆
• 分子量: 281.265
• InChiKey: NKDPWBPFSRNLRK-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,2-O-isopropylidene glycerol 4-nitrobenzoate 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以65%的产率得到(S)-1-(4-Nitrobenzoyloxy)-2,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITRIC OXIDE RELEASING NAPROXEN
  [FR] NAPROXÈNE LIBÉRANT DE L'OXYDE NITRIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2011012400A3
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 、 (R)-(-)-甘油醇缩丙酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到(S)-1,2-O-isopropylidene glycerol 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITRIC OXIDE RELEASING NAPROXEN
  [FR] NAPROXÈNE LIBÉRANT DE L'OXYDE NITRIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2011012400A3

文献信息

• p-Nitrobenzoate esters of epoxy alcohols: convenient synthons for water-soluble epoxy alcohols
  作者：Soo. Y. Ko、Hiroko Masamune、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/jo00380a032

  日期：1987.2
• Enhanced enantioselectivity of Bacillus coagulans in the hydrolysis of 1,2-O-isopropylidene glycerol esters by thermal knock-out of undesired enzymes
  作者：Diego Romano、Francesco Falcioni、Diego Mora、Francesco Molinari、Andreas Buthe、Marion Ansorge-Schumacher

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.12.021

  日期：2005.2

  The enantioselective hydrolysis of different (RS)-1,2-O-isopropylidene glycerol esters has been achieved with whole cells of Bacillus coagulans NCIMB 9365 furnishing the (S)-alcohol as the major enantiomer. The reaction is catalysed by a thermostable cell-bound carboxylesterase and improvement of the enantioselectivity has been achieved by heat treatment of the whole cells, which causes the knock-outs a non-enantioselective competing enzyme. Thermally-treated cells hydrolysed (RS)-1,2-O-isopropylidene glycerol esters with high enantioselectivity, the highest enantiomeric ratio (80-100) being observed for the benzoate. The biocatalyst displayed good stability and could be re-used after filtration for 12 cycles before showing significant loss of activity; repeated biotransformation batches allowed the recovery of 9.55 g/L of enantiomerically pure (S)-isopropylideneglycerol benzoate starting from 24.0 g/L of the racemic mixture. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.