ethyl 3,4-dimethoxyphenyl(methylthio)acetate | 71740-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3,4-dimethoxyphenyl(methylthio)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylsulfanylacetate
• CAS: 71740-61-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄S
• 分子量: 270.35
• InChiKey: CZSICZIOAHQBHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4-dimethoxyphenyl(methylthio)acetate 、 碘甲烷 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ortho-Substituted Arylacetic Esters and Related Compounds by Means of Sommelet-Hauser Rearrangement of Sulfur Ylides.

  摘要：

  在乙醇中对一系列二甲基磺鎓α取代苄亚胺（例如8）的重排进行了研究。通过在室温下将磺鎓盐7a、b与1, 8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯（DBU）处理，原位生成的亚胺8a、b经过Sommelet-Hauser重排反应得到了o-(甲硫基甲基)苯乙酸酯10a、b。相比之下，含有呋喃环的亚胺14在室温下稳定，但在乙醇中加热后产生了重排产物15。由乙酰基稳定的亚胺22在沸腾的乙醇中提供了三个重排产物23、24和25。将磺鎓盐30a、b与DBU在室温下处理，得到了相应的重排产物31a、b。由33a制备的磺鎓盐34a与乙醇钠反应后生成了重排产物36a，随后对其进行了S-甲基化处理，并用DBU处理，得到1,2,3-三取代苯37a。该方法被应用于从33b、c合成芬普芬类药物39。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2878
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 盐酸 作用下， 生成 ethyl 3,4-dimethoxyphenyl(methylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  以甲基（甲硫基）甲基亚砜为原料，以芳香醛为原料合成芳基乙酸酯的新方法

  摘要：

  发现甲基（甲硫基）甲基亚砜在苄基三甲基氢氧化铵（Triton B）、氢氧化钠或氢氧化钾的存在下与苯甲醛反应，得到 1-（甲基亚磺酰基）1-（甲硫基）-2-苯基乙烯。在醇中用氯化氢处理该产物以高产率得到相应的苯基乙酸烷基酯。整个反应序列为以苯甲醛为原料合成苯乙酸酯提供了一种新方法。以类似的方式，(烷氧基-、卤素-或烷基-取代的苯基)乙酸酯可以由相应的芳族醛合成。本方法显示也适用于(2-噻吩基)乙酸酯的生产。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.2013

文献信息

• OGURA K.; ITO Y.; TSUCHIHASHI G., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, 52, NO 7, 2013-2022
  作者：OGURA K.、 ITO Y.、 TSUCHIHASHI G.

  DOI：——

  日期：——