6-cyclopropylcarbonyl-2(3H)-benzothiazolone | 836596-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-cyclopropylcarbonyl-2(3H)-benzothiazolone
• 英文别名: 6-(cyclopropylcarbonyl)-1,3-benzothiazol-2(3H)-one；6-(cyclopropanecarbonyl)-3H-1,3-benzothiazol-2-one
• CAS: 836596-93-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₂S
• 分子量: 219.264
• InChiKey: SXIGCGOQUUUEBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-cyclopropylcarbonyl-2(3H)-benzothiazolone 在 水 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.25h， 生成 (2S)-3-{4-[2-(6-(Cyclopropylcarbonyl)-2-oxo-1,3-benzothiazol-3(2H)-yl)ethoxy]phenyl}-N-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic Cycloalkyl Compounds, a Process for their Preparation and Pharmaceutical Compositions Containing Them

  摘要：

  式(I)的化合物： 其中： R1代表(C3-C8)环烷基团， R2代表符合描述中式(II)的基团， X代表氧原子或N-OR′基团，其中R′代表氢原子、线性或支链的(C1-C6)烷基团、芳基团或芳基-(C1-C6)烷基团，其中烷基部分可以是线性或支链。 含有这些化合物的药物，可作为降血糖和降血脂剂使用。

  公开号：

  US20090239917A1
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到6-cyclopropylcarbonyl-2(3H)-benzothiazolone
  参考文献：
  名称：

  6-三丁基锡中间体合成6-环烷基羰基-2(3H)-苯并噻唑酮

  摘要：

  6-环烷基羰基-2(3H)-苯并噻唑酮不能通过经典的傅克酰化与相应的环烷基羰基氯制备。我们探索了从三丁基锡中间体进行蒸馏偶联的新途径，该中间体是通过用乙基甲基醚或相应的6-溴-2-(3H)-苯并噻唑酮的钾盐保护NH基团来合成的。这些三丁基锡中间体与所需的环烷基碳酰氯进行蒸馏偶联反应，然后将 NH 基团去保护，得到相应的 6-环烷基羰基-2(3H)-苯并噻唑酮。

  DOI：

  10.3987/com-07-11078

文献信息

• New heterocyclic oxime compounds
  申请人：Leclerc Veronique

  公开号：US20050026973A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  Compounds of formula (I): wherein: X represents oxygen or sulphur or a group CH 2 or R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined in the description, A represents an alkylene chain as defined in the description, B represents alkyl or alkenyl substituted by a group or R 9 , or B represents a group or R 9 , D represents a benzene, pyridine, pyrazine, pyrimidine or pyridazine nucleus. Medicaments

  式(I)的化合物：其中：X代表氧或硫或基团CH2或R1、R2、R3、R4、R5和R6如描述中所定义，A代表描述中所定义的烷基链，B代表被基团或R9取代的烷基或烯基，或者B代表基团或R9，D代表苯、吡啶、吡嗪、嘧啶或吡啉核。药物
• Novel 2(3H)-Benzothiazolones as Highly Potent and Selective Sigma-1 Receptor Ligands
  作者：Saïd Yous、Valérie Wallez、Mirabelle Belloir、Daniel H. Caignard、Christopher R. McCurdy、Jacques H. Poupaert

  DOI：10.1007/s00044-005-0131-1

  日期：2005.4

  sigma-1 receptor, we have synthesized a series of original 2(3 H )-benzothiazolones utilizing compound 4 [3-(1-piperidinoethyl)-6-propylbenzothiazolin-2-one] as a lead. Receptor binding affinities were determined at sigma-1 and sigma-2 receptors. The best ligand ( 9 , sigma-1 Ki = 0.56 nM, selectivity ratio >1000) was obtained with an azepine side-chain. When tested on a wide battery of receptors, including

  为了生产一种对sigma-1受体具有高亲和力和选择性的新型药理探针，我们利用化合物 4 [3-（1-哌啶子基乙基）-6-丙基苯并噻唑啉酮]合成了一系列原始的2（3 H ）-苯并噻唑酮 -2-one]作为线索。在sigma-1和sigma-2受体处确定受体结合亲和力。使用氮杂side侧链可获得最佳配体（ 9 ，sigma-1 K i = 0.56 nM，选择性比> 1000）。当在宽电池受体，包括5HT的测试2A（h）中，5HT 3（h）中，α 1，α 2，β 1，β 2，H 1，H2，阿片样物质，d 1（h）中，d 2（h）中，5HT摄取和DOPA吸收，化合物 9 显示亚微摩尔的亲和力仅用于α 2（K我= 205纳米）和H 1（K我= 311纳米）。
• Dérivés d'oximes hétérocycliques, leur procédé de préparation et leur utilisation dans le traitement du diabète de type II
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1502590A1

  公开（公告）日：2005-02-02

  Composés de formule (I) : dans laquelle X, R1-R6, A, B, et D sont tels que définis dans la description. Les composés de la présente invention peuvent être utilisés comme agents hypoglycémiants et hypolipémiants dans le traitement du diabète de type II.

  式 (I) ： 其中 X、R1-R6、A、B 和 D 如说明中所定义。 本发明的化合物可用作治疗 II 型糖尿病的降血糖和降血脂药物。
• EP1991537A2
  申请人：——

  公开号：EP1991537A2

  公开（公告）日：2008-11-19
• US7071221B2
  申请人：——

  公开号：US7071221B2

  公开（公告）日：2006-07-04