5-<3,4-Dichlor-phenyl>-oxazolidon-(2) | 20805-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-<3,4-Dichlor-phenyl>-oxazolidon-(2)
• 英文别名: 5-(3,4-dichloro-phenyl)-oxazolidin-2-one；5-(3,4-Dichlorophenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 20805-19-0
• 化学式: C₉H₇Cl₂NO₂
• 分子量: 232.066
• InChiKey: IZSVRTVUAGHQLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<3,4-Dichlor-phenyl>-oxazolidon-(2) 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(3,4-Dichlor-phenyl)-2-methylamino-aethanol
  参考文献：
  名称：

  一些肾上腺素类似物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00312a004
• 作为产物：
  描述：

  β-(3.4-Dichlor-phenyl)-hydracrylsaeurehydrazid 生成 5-<3,4-Dichlor-phenyl>-oxazolidon-(2)
  参考文献：
  名称：

  一些肾上腺素类似物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00312a004

文献信息

• Engineering of halohydrin dehalogenases for the regio- and stereoselective synthesis of (<i>S</i>)-4-aryl-2-oxazolidinones
  作者：Jinsong Song、Chuanhua Zhou、Xi Chen、Yang Gu、Feng Xue、Qiaqing Wu、Dunming Zhu

  DOI：10.1039/d3cy01584j

  日期：——

  with excellent regioselectivity (>99 : 1) and stereoselectivity (E > 200), producing the corresponding useful and valuable (S)-4-aryl-2-oxazolidinone and (S)-SO with 98% ee. Moreover, it accepted a wider range of styrene oxides with moderate to excellent selectivity. Analysis of the substrate binding conformations showed that the regio- and stereoselectivity improvement in IcHheG was attributed to an

  卤代醇脱卤酶 (HHDH) 氰酸酯介导的环氧化物开环是合成重要光学纯 2-恶唑烷酮的一种有前途的方法。然而，天然存在的 HHDH 对于苯乙烯氧化物 (SO) 的区域选择性和立体选择性仍然不能令人满意。我们使用结构引导的半理性设计来提高来自红球菌( Ic HheG) 的 HHDH 的选择性，然后对 Y18、L103、I104 和 N196 进行位点饱和和组合诱变。双突变体 I104F/N196W 对 SO 的选择性显着提高，具有优异的区域选择性 (>99 : 1) 和立体选择性 ( E > 200)，产生相应的有用且有价值的 ( S )-4-芳基-2-恶唑烷酮和 ( S ) -SO 具有 98% ee。此外，它以中等至优异的选择性接受更广泛的苯乙烯氧化物。对底物结合构象的分析表明，Ic HheG 的区域选择性和立体选择性的改善归因于单个立体异构体到环氧化物环的两个碳和氧原子的几何距离的增加。这项研究阐明了负责调节Ic