methyl 4,6-dideoxy-β-D,L-arabino-hexopyranoside | 18465-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 4,6-dideoxy-β-D,L-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,6R)-2-methoxy-6-methyloxane-3,4-diol
• CAS: 18465-83-3；20585-18-6；34338-73-3；34338-74-4；34338-77-7；34339-55-4；34339-56-5；55338-33-5；62255-72-5；72212-13-6；77171-50-7；94841-22-2；94841-23-3；102340-49-8；144938-68-1
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: FHJRJRVIBRAKLT-MVIOUDGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (4R,6R)-4-acetoxy-2-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 Methyl-4,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexapyranosid 、 methyl 4,6-dideoxy-β-D,L-arabino-hexopyranoside 、 (2R,3R,4R,6R)-2-methoxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的5-烯-2,4-二醇和4-羟基-5-烯-2-酮的酶促方法：在手性合成子的合成中的应用

  摘要：

  对映体纯的1,3-二醇1 - 3通过（洋葱伯克霍尔德氏菌的脂肪酶PS）一个化学酶促方法获得。这些二醇被转化为有用的手性合成子，其可以被认为是甘油醛和甘油酸丙酮化物的同系物。显示了这些合成子在糖的从头合成和刀豆蛋白羧基部分的制备中的应用。选择了羟基酮4作为另一种合成进化的模型系统：通过酶促拆分以对映体纯的形式获得了羟基酮4，并将其转化为手性四氢吡喃，例如商业香料Gyrane的立体异构体。

  DOI：

  10.1021/jo060581w