1,2-dibromobutan-4-phenyl-2,3-dicarboxylic acid | 854920-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 1,2-dibromobutan-4-phenyl-2,3-dicarboxylic acid
• 英文别名: 3-Benzyl-2-bromo-2-(bromomethyl)butanedioic acid
• CAS: 854920-44-8
• 化学式: C₁₂H₁₂Br₂O₄
• 分子量: 380.033
• InChiKey: BTTHMSOAKIPULS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.860±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dibromobutan-4-phenyl-2,3-dicarboxylic acid 在 乙酸酐 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3-dibenzylbut-2-en-dioic anhydride
  参考文献：
  名称：

  天然存在的生物活性丁内酯的合成：黄酮内酯A–C和Nostoclide I

  摘要：

  从柠康酸酐（13）开始，已描述了天然丁酸内酯简单的多步合成（9-10个步骤）甲壳酸内酯A（3），甲壳酸内酯B（1），甲壳内酯C（2）和诺司特灵I（4）。通过二苄基马来酸酐（20）和苄基异丙基马来酸酐（27）的总收率。通过适当的Grignard试剂与溴代富马酸二甲酯（14的S N 2'偶联反应）制备两种酸酐20和27），LiOH诱导的酯水解为酸，碳-碳双键溴化，原位脱水，然后脱氢溴化，并用合适的格氏试剂在二取代酸酐19和26中对溴原子进行化学选择性烯丙基取代。这些酸酐20和27的NaBH 4还原分别提供了所需的内酯21和29。内酯21在Knoevenagel与苯甲醛缩合，得到了马来酸内酯B（1），异构化后得到了马来酸内酯C（2）。1的选择性催化加氢得到了黄酮内酯A（3）。内酯29到诺司肽I（4）的转化是已知的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.065
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (Z)-2-(bromomethyl)fumarate 在 lithium hydroxide 、 溴 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1,2-dibromobutan-4-phenyl-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  天然存在的生物活性丁内酯的合成：黄酮内酯A–C和Nostoclide I

  摘要：

  从柠康酸酐（13）开始，已描述了天然丁酸内酯简单的多步合成（9-10个步骤）甲壳酸内酯A（3），甲壳酸内酯B（1），甲壳内酯C（2）和诺司特灵I（4）。通过二苄基马来酸酐（20）和苄基异丙基马来酸酐（27）的总收率。通过适当的Grignard试剂与溴代富马酸二甲酯（14的S N 2'偶联反应）制备两种酸酐20和27），LiOH诱导的酯水解为酸，碳-碳双键溴化，原位脱水，然后脱氢溴化，并用合适的格氏试剂在二取代酸酐19和26中对溴原子进行化学选择性烯丙基取代。这些酸酐20和27的NaBH 4还原分别提供了所需的内酯21和29。内酯21在Knoevenagel与苯甲醛缩合，得到了马来酸内酯B（1），异构化后得到了马来酸内酯C（2）。1的选择性催化加氢得到了黄酮内酯A（3）。内酯29到诺司肽I（4）的转化是已知的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.065