(2-[1]naphthyl-ethyl)-carbamic acid ethyl ester | 645393-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2-[1]naphthyl-ethyl)-carbamic acid ethyl ester
• 英文别名: [β-(α-Naphthyl)-aethyl]-carbamidsaeure-aethylester；(2-[1]Naphthyl-aethyl)-carbamidsaeure-aethylester；Naphthylethylurethane；ethyl N-(2-naphthalen-1-ylethyl)carbamate
• CAS: 645393-37-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: CHBQQSFFRSTDDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-[1]naphthyl-ethyl)-carbamic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-萘乙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Mayer,F.; Sieglitz, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 1854

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromoethyl)naphthalene-1-sulfonamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 (2-[1]naphthyl-ethyl)-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  芳族磺酸盐和磺酰胺的微笑型自由基重排：芳基乙醇和芳基乙胺的合成。

  摘要：

  芳烃磺酸盐和芳烃磺酰胺的微笑型自由基重排用于合成目的。4-取代的苯磺酸盐仅在被吸电子基团取代时才引起Smiles型重排。因此，芳烷基磺酸盐上的烷基自由基引起的ipso攻击以亲电子方式发生。由于该基团的吸电子性，芳烃磺酰胺仅在酰胺氮被烷氧基羰基取代时才重排。萘，喹啉和噻吩的磺酸盐和N-乙氧基羰基磺酰胺衍生物引起更多的重排并显示出合成效用。通过Smiles型重排以中等产率合成芳族氨基酸类似物。

  DOI：

  10.1039/b303728b