2-[1-(4-Dimethylamino-phenylethynyl)-penta-2,4-diynylidene]-malononitrile | 920530-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[1-(4-Dimethylamino-phenylethynyl)-penta-2,4-diynylidene]-malononitrile
• CAS: 920530-70-7
• 化学式: C₁₈H₁₁N₃
• 分子量: 269.305
• InChiKey: BTCDWSRJKLAWOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(4-Dimethylamino-phenylethynyl)-penta-2,4-diynylidene]-malononitrile 在 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 以9.3 mg的产率得到3,12-bis{[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl}-2,13-dicyanotetradeca-2,12-diene-4,6,8,10-tetraynedinitrile
  参考文献：
  名称：

  供体取代的氰基甲状腺素：在强电荷转移生色团中的π-共轭和带隙调谐。

  摘要：

  合成了一系列广泛的甲硅烷基保护的氰基乙炔（CEE）和N，N-二甲基苯胺基供体取代的CEE。通过选择性的甲硅烷基脱保护和随后的氧化炔键偶联，可以构建更多的发色团。通过13 C NMR光谱学和电化学测量的结合揭示了CEE的强电子接受性质。供体取代的CEE表现出很强的分子内电荷转移（CT）特性，导致在UV / Vis光谱中出现强烈的红移的CT带。它们的结构多样性使它们成为研究强电荷转移生色团的π共轭和能带隙调谐的合适模型。通过结合基态技术研究了供体取代的CEE中pi共轭的程度，例如X射线晶体学，电化学，B3 LYP计算和NMR光谱学。将这些基态结果与在UV / Vis光谱中观察到的特征进行比较后发现，与预期相反，更广泛的pi共轭可导致具有强供体和受体部分的分子带隙更大。

  DOI：

  10.1002/chem.200500082
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(dimethylamino)phenyl]-5-(trimethylsilyl)penta-1,4-diyn-3-ol 在 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 aluminum oxide 、 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 2-[1-(4-Dimethylamino-phenylethynyl)-penta-2,4-diynylidene]-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  供体取代的氰基甲状腺素：在强电荷转移生色团中的π-共轭和带隙调谐。

  摘要：

  合成了一系列广泛的甲硅烷基保护的氰基乙炔（CEE）和N，N-二甲基苯胺基供体取代的CEE。通过选择性的甲硅烷基脱保护和随后的氧化炔键偶联，可以构建更多的发色团。通过13 C NMR光谱学和电化学测量的结合揭示了CEE的强电子接受性质。供体取代的CEE表现出很强的分子内电荷转移（CT）特性，导致在UV / Vis光谱中出现强烈的红移的CT带。它们的结构多样性使它们成为研究强电荷转移生色团的π共轭和能带隙调谐的合适模型。通过结合基态技术研究了供体取代的CEE中pi共轭的程度，例如X射线晶体学，电化学，B3 LYP计算和NMR光谱学。将这些基态结果与在UV / Vis光谱中观察到的特征进行比较后发现，与预期相反，更广泛的pi共轭可导致具有强供体和受体部分的分子带隙更大。

  DOI：

  10.1002/chem.200500082