(5R,6R)-5,6-Diallyl-7-oxo-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-6,7-dihydro-5H-indeno[5,6-d][1,3]dioxole-6-carboxylic acid methyl ester | 132127-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (5R,6R)-5,6-Diallyl-7-oxo-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-6,7-dihydro-5H-indeno[5,6-d][1,3]dioxole-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (6R,7R)-5-oxo-6,7-bis(prop-2-enyl)-7-(3,4,5-trimethoxyphenyl)cyclopenta[f][1,3]benzodioxole-6-carboxylate
• CAS: 132127-75-4
• 化学式: C₂₇H₂₈O₈
• 分子量: 480.515
• InChiKey: GGFUWIHLMHETBO-KAYWLYCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6R,7S)-5-Oxo-7-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-6,7-dihydro-5H-indeno[5,6-d][1,3]dioxole-6-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 反应 19.5h， 生成 (5R,6R)-5,6-Diallyl-7-oxo-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-6,7-dihydro-5H-indeno[5,6-d][1,3]dioxole-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  表鬼臼毒素的结构类似物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  已经制备了几种抗肿瘤药依托泊苷的环收缩类似物。描述了简单的茚满基系统3的合成以及通过酮酯6的立体选择性烯丙基化制备的两个具有通用结构4的双环系统。已经合成了与依托泊苷糖苷配基异构体的顺式融合内酯类似物5。通过茚-2-羧酸根阴离子的二烷基化。描述了这些烷基化的区域化学和立体化学结果。描述了这些衍生物对几种肿瘤细胞系的细胞毒性，并且通常遵循已知的鬼臼毒素（2）的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1021/jm00107a016

文献信息

• KLEIN, EDITH L.;YEUNG, CLINTON M.;CHU, DANIEL T.;MCDONALD, EDIT J.;CLEMEN+, J. MED. CHEM. , 34,(1991) N, C. 984-992
  作者：KLEIN, EDITH L.、YEUNG, CLINTON M.、CHU, DANIEL T.、MCDONALD, EDIT J.、CLEMEN+

  DOI：——

  日期：——