2,3-diphenyl-3,6-dihydro-2H-[1,2]oxazine-6-carboxylic acid methyl ester | 24239-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: 2,3-diphenyl-3,6-dihydro-2H-[1,2]oxazine-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3,6-dihydro-2,3-diphenyl-2H-1,2-oxazine-6-carboxylate；methyl 2,3-diphenyl-3,6-dihydrooxazine-6-carboxylate
• CAS: 24239-88-1
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: JASFPXRSBMPVFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-methyl 5-phenylpenta-2,4-dienoate 、 亚硝基苯 以 吡啶 为溶剂， 生成 2,3-diphenyl-3,6-dihydro-2H-[1,2]oxazine-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚硝酰基-XIII的加成反应：Diels-Alder合成机理：亚硝基苯甲酸酯和4-芳基丁二烯-1-碳基酯的反应

  摘要：

  2-苯基-3-芳基-6-甲氧基羰基-3,6-二氢-1，2-恶嗪（1），通常以较低的收率获得2-苯基-6-芳基-3-甲氧基羰基-二氢恶嗪（2））是通过亚硝基苯与1-甲氧基羰基-4-芳基丁二烯反应形成的。在碱性氧化铝上进行色谱分离，从1生成取代的吡咯3，从2生成取代的α-吡喃酮4。通用的反应方案解释了取代基对异构体比率和速率的复杂影响。具有负取代基的异构体2的形成类似于“逆”二烯合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98226-2