(S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(furan-2-yl)-pentan-1-ol | 125416-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(furan-2-yl)-pentan-1-ol
• CAS: 125416-06-0
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃Si
• 分子量: 284.471
• InChiKey: FVNSHGKSKUTUOQ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 Zn((CH2)4OTBS)2 在 (1R,2S,3R,4S)-1,7,7-三甲基-3-(4-吗啉基)双环[2.2.1]庚烷-2-醇 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到(S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(furan-2-yl)-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一锅法催化不对称合成吡喃酮

  摘要：

  对映体富集的吡喃酮是天然产物合成和化合物库生成的重要中间体。概述了它们合成的一锅法。在催化 (-)-MIB 存在下，2-糠醛的催化不对称烷基化生成对映体富集的呋喃基醇锌。添加水/THF，然后添加 NBS 导致形成 ee>90% 的吡喃酮，产率在 46-77% 之间。

  DOI：

  10.1021/ol900905r