(S)-N,N'-(1-(naphthalen-2-yl)ethane-1,2-diyl)bis(N-(methylsulfonyl)methanesulfonamide) | 1345824-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-N,N'-(1-(naphthalen-2-yl)ethane-1,2-diyl)bis(N-(methylsulfonyl)methanesulfonamide)
• 英文别名: N,N'-(1-(naphthalen-2-yl)ethane-1,2-diyl)bis(N-(methylsulfonyl)methanesulfonamide)；N-[(2S)-2-[bis(methylsulfonyl)amino]-2-naphthalen-2-ylethyl]-N-methylsulfonylmethanesulfonamide
• CAS: 1345824-26-1
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₈S₄
• 分子量: 498.623
• InChiKey: IFBRHBBHVWIDRE-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二(甲烷磺酰基)胺 、 2-乙烯基萘 在 (2R,2′R)-((2-iodo-5-methyl-1,3-phenylene)bis(oxy))bis(N,N-diisopropylpropanamide) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到(S)-N,N'-(1-(naphthalen-2-yl)ethane-1,2-diyl)bis(N-(methylsulfonyl)methanesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯的催化不对称二胺化

  摘要：

  报道了苯乙烯的对映选择性催化邻位二胺化，其在完全分子间反应控制下进行。它依赖于手性改性的芳基碘 (I) 催化剂，并在碘 (I/III) 歧管内进行，使用常规的 3-氯过苯甲酸作为末端氧化剂。环境友好的溶剂组合不仅增加了过程的吸引力，而且减慢了不希望的背景反应的速度。总共提供了 30 个实例，它们始终提供 91-98% 范围内的高对映体过量。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01443

文献信息

• Enantioselective Metal-Free Diamination of Styrenes
  作者：Caren Röben、José A. Souto、Yolanda González、Anton Lishchynskyi、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201103077

  日期：2011.9.26

  Metal‐free and asymmetric: The first enantioselective diamination of styrenes simply requires a chiral hypervalent iodine(III) reagent as an oxidant and bismesylimide as a nitrogen source (see scheme, Ms=methanesulfonyl). The reaction proceeds under mild conditions and with high enantiomeric excess.

  无金属且不对称：苯乙烯的第一次对映选择性胺化仅需要手性高价碘（III）试剂作为氧化剂，并使用双甲酰亚胺作为氮源（参见方案，Ms =甲磺酰基）。反应在温和条件下和高对映体过量下进行。
• Catalytic Asymmetric Diamination of Styrenes
  作者：Kilian Muñiz、Laura Barreiro、R. Martín Romero、Claudio Martínez

  DOI：10.1021/jacs.7b01443

  日期：2017.3.29

  An enantioselective catalytic vicinal diamination of styrenes is reported, which proceeds under entirely intermolecular reaction control. It relies on a chirally modified aryliodine(I) catalyst and proceeds within an iodine(I/III) manifold with conventional 3-chloroperbenzoic acid as a terminal oxidant. An environmentally benign solvent combination not only adds to the attractiveness of the process

  报道了苯乙烯的对映选择性催化邻位二胺化，其在完全分子间反应控制下进行。它依赖于手性改性的芳基碘 (I) 催化剂，并在碘 (I/III) 歧管内进行，使用常规的 3-氯过苯甲酸作为末端氧化剂。环境友好的溶剂组合不仅增加了过程的吸引力，而且减慢了不希望的背景反应的速度。总共提供了 30 个实例，它们始终提供 91-98% 范围内的高对映体过量。