5,5-dimethyl-4-[(Z)-1-phenylmethylidene]tetrahydro-2-furanol | 1310059-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 5,5-dimethyl-4-[(Z)-1-phenylmethylidene]tetrahydro-2-furanol
• CAS: 1310059-31-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: WXNYVCWRLMTCOJ-FLIBITNWSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C
• 沸点：
  334.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-4-[(Z)-1-phenylmethylidene]tetrahydro-2-furanol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到4-methyl-3-[(Z)-1-phenylmethylidene]pentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  α-溴铝缩醛在烯烃和炔烃上的自由基环化（Radic [Al]过程）：轻松获得γ-丙二醇和4-亚甲基-γ-丙二醇

  摘要：

  描述了一种高效制备γ-内酯和亚甲基-γ-内酯的方法。通过使用缩醛铝的自由基环化，以简明的方式制备高度酸敏感性的内酯。自由基反应的前体很容易由烯丙醇或炔丙醇和α-溴酸制备。分离后即可实现所得γ-内酯和亚甲基-γ-内酯的功能化，从而产生了合成上有用的结构单元，例如1,4-二醇，1,4-二烯，γ-内酯和多取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/chem.201100049
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclopropyl-5-phenyl-1-pentyn-3-ol 在 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5,5-dimethyl-4-[(Z)-1-phenylmethylidene]tetrahydro-2-furanol
  参考文献：
  名称：

  α-溴铝缩醛在烯烃和炔烃上的自由基环化（Radic [Al]过程）：轻松获得γ-丙二醇和4-亚甲基-γ-丙二醇

  摘要：

  描述了一种高效制备γ-内酯和亚甲基-γ-内酯的方法。通过使用缩醛铝的自由基环化，以简明的方式制备高度酸敏感性的内酯。自由基反应的前体很容易由烯丙醇或炔丙醇和α-溴酸制备。分离后即可实现所得γ-内酯和亚甲基-γ-内酯的功能化，从而产生了合成上有用的结构单元，例如1,4-二醇，1,4-二烯，γ-内酯和多取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/chem.201100049