(25R)-3β-acetoxy-16α-hydroxy-5α-spirostan-12-one | 161979-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25R)-3β-acetoxy-16α-hydroxy-5α-spirostan-12-one
• 英文别名: hecogenin acetate；[(1R,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-4-hydroxy-5',7,9,13-tetramethyl-10-oxospiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-yl] acetate
• CAS: 161979-65-3
• 化学式: C₂₉H₄₄O₆
• 分子量: 488.665
• InChiKey: GGGBAUFYTCBUFO-QERFSBAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-3β-acetoxy-16α-hydroxy-5α-spirostan-12-one 在 苯亚硒酸酐 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到9,11-dehydrohecogenin acetate
  参考文献：
  名称：

  “更强”氢键受体存在下的分子间脂族CF–··HC相互作用：晶体学，计算学和IR研究

  摘要：

  在氟化三萜类化合物的X射线晶体结构中观察到前所未有的分子间脂族C–F···H–C相互作用。尽管氟是一个较差的受体，但计算和红外研究表明，这种相互作用是弱至中等的氢键，C–H伸缩振动频率蓝移了14 cm –1，d（F–H）= 2.13一个。此外，在存在多个传统上更强的基于氧的氢键受体的情况下，脂族CF键是首选的受体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00268
• 作为产物：
  描述：

  龙舌兰皂苷乙酯 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 反应 2.0h， 生成 (25R)-3β-acetoxy-16α-hydroxy-5α-spirostan-12-one
  参考文献：
  名称：

  皂甙元和二甲基二环氧乙烷：在侧链上功能化的胆甾烷的新进入

  摘要：

  据报道，DMDO作为一种氧官能化剂，可以简单而简单地打开皂原蛋白螺酮侧链，目的是从大量可用的天然化合物中获得甾类官能化侧链的简便方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76004-7

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Mild C−H Oxyfunctionalization of Cyclic Steroidal Ethers¹
  作者：Jong Seok Lee、Hui Cao、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1021/jo070382s

  日期：2007.7.1

  Ruthenium-catalyzed site-specific C−H oxyfunctionalization of steroidal ethers with periodate or bromate as terminal oxidants in phosphate buffer provided the acid-sensitive C-16 hydroxy compounds in high yields. Phosphate buffer (pH 7.5) significantly inhibits formation of unwanted side products generated under more acidic reaction conditions. A key example is demonstrated at the 100 g scale.

  钌在磷酸盐缓冲液中以高碘酸盐或溴酸盐为末端氧化剂对甾族醚的钌催化位点特异性C-H羟基官能化提供了高收率的酸敏感性C-16羟基化合物。磷酸盐缓冲液（pH 7.5）可以显着抑制在更酸性的反应条件下生成的有害副产物的形成。以100克规模展示了一个关键的例子。
• Facile Conversion of Spirostan Saponin into Furostan Saponin:  Synthesis of Methyl Protodioscin and Its 26-Thio-analogue
  作者：Ming Li、Biao Yu

  DOI：10.1021/ol060594w

  日期：2006.6.1

  A facile approach for the conversion of a spirostan saponin into its furostan counterpart, as illustrated by the transformation of dioscin to methyl protodioscin (and its 26-thio-analogue), has been developed.