N-(2-methyl-2-propyl-2H-chromen-6-yl)-4-nitrobenzamide | 1338058-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-(2-methyl-2-propyl-2H-chromen-6-yl)-4-nitrobenzamide
• 英文别名: N-(2-methyl-2-propylchromen-6-yl)-4-nitrobenzamide
• CAS: 1338058-05-1
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 352.39
• InChiKey: LXNYUICFGGJPDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-6-nitro-2-propyl-2H-chromene 在 4-二甲氨基吡啶 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2-methyl-2-propyl-2H-chromen-6-yl)-4-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Novel 2,6-Difunctionalized 2H-Benzopyran Inhibitors Toward Sphingosylphosphorylcholine Synthetic Pathway as New Anti-inflammatory Target

  摘要：

  研究人员合成了新的2,6-二反式2H-苯并吡喃，并对其进行了鞘氨醇磷酸胆碱（SPC）抑制剂的评估。合成的 2H-苯并吡喃 1c 和 3a 在 SPC 诱导的细胞增殖试验中表现出很高的效力（$IC_{50}$ < 20 nM）。既未观察到 hERG $K^+$ 通道结合（> $10{\mu}M$），也未观察到 CYP 抑制（> $10{\mu}M$）。此外，通过分析 2H-苯并吡喃衍生物 1-3 获得了简单的结构-活性关系（SAR）结果，并通过 HUVEC 管形成试验证实了 2H-苯并吡喃 1c 的抗 SPC 作用。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.8.2385