(E)-2-(4-ethylphenyl)ethene-1-sulfonyl fluoride | 2025376-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-ethylphenyl)ethene-1-sulfonyl fluoride
• 英文别名: (1E)-2-(4-Ethylphenyl)ethenesulfonyl fluoride；(E)-2-(4-ethylphenyl)ethenesulfonyl fluoride
• CAS: 2025376-20-7
• 化学式: C₁₀H₁₁FO₂S
• 分子量: 214.261
• InChiKey: LZNSFVCILCOLBF-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-ethylphenyl)ethene-1-sulfonyl fluoride 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以60%的产率得到(Z)-2-(4-ethylphenyl)ethenesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  在光照射下将（E）-（杂）芳基乙磺酰氟转化为（Z）-（杂）芳基乙磺酰氟

  摘要：

  （Z）-（杂）芳基乙磺酰氟的构建是通过在紫外光照射下铱光氧化还原催化而实现的。该方案在温和的条件下，在没有外部添加剂的情况下，以中等至良好的收率提供了多种（Z）-（杂）芳基硫磺酰氟。还研究了（Z）-（杂）芳烷基硫磺酰氟与E-构型对应物的后期转变。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900799
• 作为产物：
  描述：

  在 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以0.073 g的产率得到(E)-2-(4-ethylphenyl)ethene-1-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  铜参与下乙烯基硼酸的立体选择性氟磺酰化反应生成 (E)-乙烯基磺酰氟

  摘要：

  开发了一种通过铜促进的直接氟磺酰化合成乙烯基磺酰氟的实用合成方法。乙烯基硼酸与DABSO、然后NFSI的反应在温和的反应条件下进行。这种转化有效地提供了芳基或烷基乙烯基磺酰氟，具有良好的反应收率、独特的E构型、广泛的底物范围、优异的相容性和操作简单性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00711

文献信息

• Palladium-Catalyzed Fluorosulfonylvinylation of Organic Iodides
  作者：Gao-Feng Zha、Qinheng Zheng、Jing Leng、Peng Wu、Hua-Li Qin、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1002/anie.201701162

  日期：2017.4.18

  A palladium‐catalyzed fluorosulfonylvinylation reaction of organic iodides is described. Catalytic Pd(OAc)2 with a stoichiometric amount of silver(I) trifluoroacetate enables the coupling process between either an (hetero)aryl or alkenyl iodide with ethenesulfonyl fluoride (ESF). The method is demonstrated in the successful syntheses of eighty‐eight otherwise difficult to access compounds, in up to

  描述了钯催化的有机碘的氟磺酰基乙烯基化反应。具有化学计量的三氟乙酸银（I）的催化Pd（OAc）2使（杂）芳基或烯基碘化物与乙磺酰氟（ESF）之间的偶联过程成为可能。该方法已成功合成了88种原本难以接近的化合物，收率高达99％，其中包括前所未有的2-杂芳基磺酰氟和1,3-二烯基磺酰氟。
• Gram-Scale Synthesis of β-(Hetero)arylethenesulfonyl Fluorides <i>via</i> a Pd(OAc)₂ Catalyzed Oxidative Heck Process with DDQ or AgNO₃ as an Oxidant
  作者：Gao-Feng Zha、Grant A. L. Bare、Jing Leng、Zhen-Peng Shang、Zhixiong Luo、Hua-Li Qin

  DOI：10.1002/adsc.201700688

  日期：2017.9.18

  gram‐scale operation without the requirement for strict anhydrous or oxygen‐free conditions. Furthermore, this procedure discriminates against the formation of arylboronic acids homo‐coupling byproducts. In addition, the preparation of the first aryl vinylsulfonate polymer, a material with functionalizable Michael acceptor sites, from a starting arylboronic acid is described.

  开发了一种实用的有机硼酸与乙磺酰氟（ESF）之间的氧化Heck反应。在催化量的Pd（OAc）2和2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）或AgNO 3在AcOH中存在的情况下，芳基和杂芳基硼酸与ESF高效且立体选择性地反应负担相应的Eβ-芳烷基磺酰氟产品的异构体。该反应的实用性在47个实例的扩展范围中得到了体现，其中包括含N，O和S的杂芳族化合物，证明了对芳基碘化物的化学选择性以及克级操作，而无需严格的无水或无氧条件。此外，此程序可区别芳基硼酸均偶联副产物的形成。另外，描述了由起始芳基硼酸制备第一芳基乙烯基磺酸酯聚合物，其是具有可官能化的迈克尔受体位点的材料。
• Synthesis of a Class of Fused δ-Sultone Heterocycles<i>via</i>DBU-Catalyzed Direct Annulative SuFEx Click of Ethenesulfonyl Fluorides and Pyrazolones or 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Xing Chen、Gao-Feng Zha、Grant A. L. Bare、Jing Leng、Shi-Meng Wang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1002/adsc.201700887

  日期：2017.9.18

  (E)‐2‐(hetero)arylethenesulfonyl fluorides and (E,E)‐1,3‐dienylsulfonyl fluorides are bis‐electrophiles and rare members of the sulfonyl fluoride family with limited information being known of their reactivity and synthetic utility. The direct annulation reaction of these 2‐substituted ethenesulfonyl fluorides with medicinally important enolizable pyrazolones and 1,3‐dicarbonyl compounds utilizing catalytic DBU

  （E）-2-（杂）芳烷基磺酰氟和（E，E）-1,3-二烯基磺酰氟是双亲电子试剂，是磺酰氟家族的稀有成员，其反应性和合成用途知之甚少。在温和条件下，利用催化DBU在甲醇中，将这些2-取代的乙磺酰氟与具有重要医学意义的可烯丙基吡唑酮和1,3-二羰基化合物进行直接环化反应，会产生50多个结构不同的δ-磺内酯杂环，带有吡唑啉酮环或环烯酮分别以良好到极好的产量。1,3-二烯基磺酰氟中与磺酰氟基团相邻的1位双键是化学反应的选择性位点，但其反应性不如芳硫磺酰氟的双键。这些稠合杂环的高周转率和结构坚固性，
• Regio- and Stereoselective Installation of Bromide onto Vinyl Sulfonyl Fluorides: Construction of a Class of Versatile Sulfur Fluoride Exchange Hubs
  作者：Xu Zhang、Wan-Yin Fang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01509

  日期：2022.6.10

  A convenient protocol for the exclusively regio- and stereoselective installation of a bromine atom on the 2-arylvinylsulfonyl fluorides using lithium bromide (LiBr) as the bromine source was described, providing (Z)-1-bromo-2-arylethene-1-sulfonyl fluorides (Z-BASF) with versatile reactive handles (bromide, vinyl, and sulfonyl fluoride) in ≤88% yield. Meanwhile, Z-BASF molecules displayed various

  描述了使用溴化锂 (LiBr) 作为溴源在 2-芳基乙烯基磺酰氟上专门区域和立体选择性安装溴原子的便捷方案，提供 ( Z )-1-bromo-2-arylethene-1-sulfonyl氟化物 ( Z -BASF) 具有多种反应性处理物（溴化物、乙烯基和磺酰氟），收率≤88%。同时，Z -BASF分子在一系列化学转化中表现出不同的反应性。