2-碘-N-(2-甲基烯丙基)苯胺 | 73396-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-碘-N-(2-甲基烯丙基)苯胺
• 英文名称: 2-iodo-N-(2-methylallyl)aniline
• 英文别名: 2-iodo-N-(2-methylprop-2-enyl)aniline
• CAS: 73396-94-8
• 化学式: C₁₀H₁₂IN
• mdl: MFCD16662068
• 分子量: 273.116
• InChiKey: OEELQVAUQNEVNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.557±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-N-(2-甲基烯丙基)苯胺 在 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 sodium formate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到3,3-二甲基吲哚啉
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内环化反应合成氮杂环

  摘要：

  在-Bu 4 NCl，DMF和适当的碱（Na 2 CO 3，（NaOAc或Et 3 N）存在下，催化量的Pd（OAc）2可以将含氮的碘代芳基烯烃环化成吲哚，二氢吲哚，3氧吲哚，喹啉，异喹啉和异喹诺酮在较短的反应时间内，在温和的温度下，收率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96710-8
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-碘-N-(2-甲基烯丙基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的多米诺骨牌钯在水中的催化：3,3'-双取代杂环化合物的多元合成

  摘要：

  在微波辐射下，以水为唯一绿色溶剂，从容易获得的起始原料中设计了多米诺[Pd]催化的3,3'-二取代的二氢吲哚，羟吲哚和二氢苯并呋喃的合成。该策略在广泛的底物范围内具有出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800155

文献信息

• Pd-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Formation of C–C Double Bonds: An Efficient Method for the Synthesis of Benzofuran-, Dihydrobenzofuran-, and Indoline-Containing Alkenes
  作者：Yang Gao、Wenfang Xiong、Huoji Chen、Wanqing Wu、Jianwen Peng、Yinglan Gao、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01024

  日期：2015.8.7

  A highly regio- and stereoselective C–C double bond formation reaction via Pd-catalyzed Heck-type cascade process with N-tosylhydrazones has been developed. Various N-tosylhydrazones derived from both ketones and aldehydes are found to be efficient substrates to provide di- and trisubstituted olefins with high regio- and stereoselectivity. Furthermore, this reaction has a good functional group tolerance

  已经开发了通过N-甲苯磺酰hydr的Pd催化的Heck型级联反应形成的高度区域选择性和立体选择性C–C双键反应。发现衍生自酮和醛的各种N-甲苯磺酰hydr是有效的底物，以提供具有高区域和立体选择性的二和三取代的烯烃。此外，该反应具有良好的官能团耐受性，并且以高选择性获得了不同的含苯并呋喃，二氢苯并呋喃和二氢吲哚的烯烃产物。
• Insertion Reaction of 2-Halo-N-allylanilines with K2S Involving Trisulfur Radical Anion: Synthesis of Benzothiazole Derivatives under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Yan-Wei Zhao、Shun-Yi Wang、Xin-Yu Liu、Tian Jiang、Weidong Rao

  DOI：10.1055/s-0040-1706104

  日期：2021.3

  benzothiazole derivatives through the reaction of 2-halo-N-allylanilines with K2S in DMF is developed. The trisulfur radical anion S3·–, which is generated in situ from K2S in DMF, initiates the reaction without transition-metal catalysis or other additives. In addition, two C–S bonds are formed and heteroaromatization of benzothiazole is triggered by radical cyclization and H-shift.

  通过2-卤代-N-烯丙基苯胺与DMF中K 2 S的反应合成苯并噻唑衍生物。由DMF中的K 2 S原位生成的三硫自由基阴离子S 3 · –引发反应，而无需过渡金属催化或其他添加剂。此外，形成两个C–S键，并且通过自由基环化和H移位引发苯并噻唑的杂芳构化。
• Palladium-catalyzed cyclizative cross coupling of ynone oximes with 2-haloaryl <i>N</i>-acrylamides for isoxazolyl indoline bis-heterocycles
  作者：Ramesh Kotipalli、Attunuri Nagireddy、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/d2ob00065b

  日期：——

  cyclizative cross-coupling reactions have attracted enormous attention due to their unique cascade nature. We demonstrated, herein, a dual-cyclizative coupling of ynone oxime ethers with acrylamides for the synthesis of methylene-linked isoxazolyl 2-oxindoles. The cascade was triggered by a palladium(II)-catalyzed ynone oxime ether cyclization, which underwent a Heck-type coupling intercepted by an aryl iodide

  金属催化的环化交叉偶联反应由于其独特的级联性质而引起了极大的关注。我们在此展示了 ynone 肟醚与丙烯酰胺的双环化偶联，用于合成亚甲基连接的异恶唑基 2-羟吲哚。级联反应由钯 ( II ) 催化的炔酮肟醚环化引发，该环化经历了被芳基碘插入物拦截的 Heck 型偶联。进行对照实验以了解机理。
• Microwave-Assisted Domino Heck Cyclization and Phosphorylation: Synthesis of Phosphorus Containing Heterocycles
  作者：Karu Ramesh、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1002/ejoc.201900510

  日期：2019.6.30

  A domino [Pd]‐catalyzed intramolecular Heck cyclization followed by intermolecular phosphorylation, for the construction of phosphorus containing heterocyclic compounds, is presented. Notably, the process is accelerated by microwave heating conditions and enabled the construction of C−C and C−P bonds in short reaction times.

  介绍了多米诺 [Pd] 催化的分子内 Heck 环化和分子间磷酸化，用于构建含磷杂环化合物。值得注意的是，微波加热条件加速了该过程，并能够在较短的反应时间内构建 C-C 和 C-P 键。
• Nickel-Catalyzed Reductive Cascade Arylalkylation of Alkenes with Alkylpyridinium Salts
  作者：Jun Yang、Lina Yang、Jing Gu、Li Shuai、Hui Wang、Qin Ouyang、Yu-Long Li、Haibin Liu、Liang Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00599

  日期：2022.4.1

  Herein, we describe a nickel-catalyzed reductive deaminative arylalkylation of tethered alkenes with pyridinium salts as C(sp3) electrophiles. This two-component dicarbofunctionalization reaction enables the efficient synthesis of various benzene-fused cyclic compounds bearing all-carbon quaternary centers. The approach presented in this paper proceeds under mild conditions, tolerating a wide variety

  在此，我们描述了作为 C(sp 3 ) 亲电子试剂的吡啶鎓盐的束缚烯烃的镍催化还原脱氨基芳基烷基化反应。这种双组分二碳官能化反应能够有效合成各种带有全碳四元中心的苯稠环化合物。本文提出的方法在温和条件下进行，可耐受多种官能团和杂环。它已被用于在后期对复杂分子进行功能化。