N-phenyl-N-prop-2-ynyl-malonamic acid methyl ester | 289673-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-N-prop-2-ynyl-malonamic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-oxo-3-(N-prop-2-ynylanilino)propanoate
• CAS: 289673-80-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: GBQLGFOTOIEISI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-N-prop-2-ynyl-malonamic acid methyl ester 在 p-nitrobenzenesulfonyl azide 、 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 2-diazo-N-phenyl-N-prop-2-ynylmalonamic acid 2-(cyclopent-1-enyl)phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用金属碳烯基诱导的炔基重氮羰基化合物的环化反应轻松构建新型多环系统

  摘要：

  重氮2-丙炔基丙二酰胺酸酯衍生物的Rh（II）催化反应可生成呋喃[3,4-c]呋喃，收率极高。通过首先产生2-烷氧基取代的呋喃，然后使其随后进行分子内Diels-Alder环加成反应，将该方法应用于几种多杂环系统的合成。所得环加合物的开环后，进行去质子化以提供重排的酮内酯。

  DOI：

  10.1021/ol006004q
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-丙炔基)苯胺 、 甲基丙二酸氢 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到N-phenyl-N-prop-2-ynyl-malonamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用铑（II）催化的环化/ Diels-Alder环加成序列合成呋喃[3,4-c]呋喃。

  摘要：

  当用催化量的乙酸铑（II）处理时，一系列的2-炔基2-重氮-3-氧代丁酸酯，以良好的产率提供了呋喃[3,4-c]呋喃。通过将铑稳定的类胡萝卜素加到炔属π-键上来进行反应，得到乙烯基类胡萝卜素，其随后环化到相邻的羰基上以产生呋喃环。这些呋喃[3,4-c]呋喃与各种亲二烯体反应，提供了苯甲醚衍生物，该苯甲醚衍生物是由最初形成的Diels-Alder环加合物失去水而得的。就相互作用的羰基的性质而言，Rh（II）催化的环化反应非常灵活。通过首先生成2-烷氧基取代的呋喃，然后使其随后进行分子内Diels-Alder环加成反应，将该方法应用于几种氧杂多杂环系统的合成。所得环加合物的开环后，进行去质子化以提供重排的酮内酯。使用合适的模型重氮化合物探查了该方法在生物碱士的宁合成中的潜在用途。为了确定该方法的可行性，研究了Rh（II）催化的α-重氮酰胺64和68的环化/环加成序列。两种化合物均以良好的总收率

  DOI：

  10.1021/jo020413d

文献信息

• Synthesis of C3-Fluorinated Oxindoles through Reagent-Free Cross-Dehydrogenative Coupling
  作者：Zheng-Jian Wu、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.201701329

  日期：2017.4.18

  herein is an unprecedented synthesis of C3‐fluorinated oxindoles through cross‐dehydrogenative coupling of C(sp3)‐H and C(sp2)‐H bonds from malonate amides. Under the unique and mild electrochemical conditions, the requisite oxidant and base are generated in a continuous fashion, allowing the formation of the base‐ and heat‐sensitive 3‐fluorooxindoles in high efficiency with broad substrate scope. The synthetic

  本文报道的是通过丙二酸酰胺的C（sp 3）-H和C（sp 2）-H键的交叉脱氢偶联来合成C3-氟化的羟吲哚。在独特而温和的电化学条件下，可以连续生成所需的氧化剂和碱，从而可以在宽范围的底物范围内高效地形成碱敏和热敏的3-氟代吲哚。电化学方法的合成实用性因其易扩展性和电解产物的多种转化而进一步突出。