6,7-dimethoxy-2,3-diphenylquinazolin-4-(3H)-one | 31164-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2,3-diphenylquinazolin-4-(3H)-one
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-2,3-diphenylquinazolin-4(3H)-one
• CAS: 31164-98-4
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₃
• 分子量: 358.397
• InChiKey: OMUGMYZMLYNQKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  53.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(苯甲酰基氨基)-4,5-二甲氧基苯甲酸 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6,7-dimethoxy-2,3-diphenylquinazolin-4-(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  从甲喹酮和超越：6-构效关系，7-和8-取代的2,3-二苯基-喹唑啉-4（3 H ^） -酮和在推定的结合喹唑啉-4-的模式硅铝预测（3 ħ）-作为GABA A受体的正变构调节剂

  摘要：

  甲基苯二甲酮（2-甲基-3-（邻甲苯基）-喹唑啉-4（3 H）-one，MTQ）是GABA A受体（GABA A Rs）的中度有效正变构调节剂（PAM ）。在先前的结构-活性关系（SAR）研究中，研究了喹唑啉-4（3 H）-一个支架中2-和3-取代基的重要性，确定了几种有效的GABA A R PAM，包括2,3-二苯基喹唑啉- 4（3 H）-1（PPQ）和3-（2-氯苯基）-2-苯基喹唑啉-4（3 H）-1（Cl-PPQ）。在这里，PPQ被用作喹唑啉4（3 H中的6、7和8个取代基的SAR研究的先导）-通过合成和功能表征36种不同GABA A R亚型的PPQ类似物。尽管没有一个新的类似物比PPQ具有更强的效力或在测试的GABA A Rs上显示出明显的亚型选择性，但从这项研究中提取了一些有趣的SAR观察结果。在一个在硅片的研究中，在跨膜MTQ，PPQ，和Cl-PPQ的推定的结合模式β 2 （+）

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00600

文献信息

• Synthesis of 2,3-Disubstituted Quinazolinone Derivatives through Copper Catalyzed C-H Amidation Reactions
  作者：Trimurtulu Kotipalli、Veerababurao Kavala、Donala Janreddy、Vijayalakshmi Bandi、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/ejoc.201501552

  日期：2016.2

  The synthesis of quinazolinone derivatives was achieved from 2-iodobenzamide derivatives and various benzylamines, allylamine, and cinnamylamine derivatives through a one-pot copper-catalyzed reaction. In this reaction, the amine component (benzylamine/allylamine/cinnamylamine) is N-arylated with 2-iodobenzamide derivatives through Ullman coupling, followed by an intramolecular C–H amidation in the

  喹唑啉酮衍生物的合成是由2-碘代苯甲酰胺衍生物与各种苄胺、烯丙胺和肉桂胺衍生物通过一锅铜催化反应合成的。在该反应中，胺组分（苄胺/烯丙胺/肉桂胺）通过 Ullman 偶联与 2-碘苯甲酰胺衍生物进行 N-芳基化，然后在铜催化剂存在下进行分子内 C-H 酰胺化。
• Design and synthesis of VEGFR-2 tyrosine kinase inhibitors as potential anticancer agents by virtual based screening
  作者：Harun M. Patel、Pankaj Bari、Rajshekhar Karpoormath、Malleshappa Noolvi、Neeta Thapliyal、Sanjay Surana、Pritam Jain

  DOI：10.1039/c5ra05277g

  日期：——

  Vascular endothelial growth factor receptor-2 (VEGFR-2) plays a crucial role in cancer angiogenesis. A library of 6,7-dimethoxy quinazoline was prepared using a ligand based drug design approach and passed through different filters of virtual screening such as a docking study and Lipinski's rule. Twenty virtually screened compounds were synthesized and investigated against VEGFR-2 kinase and human

  血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）在癌症血管生成中起着至关重要的作用。使用基于配体的药物设计方法制备了6,7-二甲氧基喹唑啉文库，并通过了不同的虚拟筛选过滤器，例如对接研究和Lipinski规则。合成了二十种虚拟筛选的化合物，并在体外针对VEGFR-2激酶和人脐静脉内皮细胞（HUVEC）进行了研究。实际筛选的化合物47在6,7-二甲氧基-2-苯基喹唑啉-4-（3 H）-one的3位具有4-氯苯基-1,3,4-噻二唑取代基表现出最有希望的活性，IC 50VEGFR-2酪氨酸激酶和HUVEC细胞系的3.8 nm和5.5 nm的最大值。对接模拟支持最初的药效学假设，并提出了在VEGFR-2的ATP结合位点相互作用的共同模式，表明化合物47是潜在的癌症治疗药物，值得进一步研究。