4-[[(2-Amino-3,4-dihydro-4-oxo-6-quinazolinyl)methyl]-2-propynylamino]benzamide | 123685-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-[[(2-Amino-3,4-dihydro-4-oxo-6-quinazolinyl)methyl]-2-propynylamino]benzamide
• 英文别名: 4-[(2-Amino-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-6-ylmethyl)-prop-2-ynyl-amino]-benzamide；4-[(2-amino-4-oxo-3H-quinazolin-6-yl)methyl-prop-2-ynylamino]benzamide
• CAS: 123685-41-6
• 化学式: C₁₉H₁₇N₅O₂
• 分子量: 347.376
• InChiKey: WONLVRBYHCSGMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酰胺 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 4-[[(2-Amino-3,4-dihydro-4-oxo-6-quinazolinyl)methyl]-2-propynylamino]benzamide
  参考文献：
  名称：

  两个系列的非经典喹唑啉对胸苷酸合酶的有效抑制作用。

  摘要：

  描述了两个系列的非经典胸苷酸合酶（TS）抑制剂的合成和生物学活性。第一个是一系列10-炔丙基-5,8-二叠氮基水杨酸衍生物（10a-j），第二个是一系列类似的2-desamino衍生物（13a-c，k），两者在其上均具有更亲脂的取代基苯环比经典抗叶酸剂的CO-谷氨酸盐高。化合物10a-j通常以各种方式处理N- [6-（溴甲基）-3,4-二氢-4-氧代-2-喹唑啉基] -2,2-二甲基丙酰胺（6），以直接的方式制备。苯基取代的N-炔丙基苯胺（8），然后脱保护。由[6-（溴甲基）-4-氧代-3（4H）-喹唑啉基] 2，2-二甲基丙酸甲酯（11）类似地制备化合物13a-c，k。测试了这些化合物对纯化的L1210 TS的抑制作用以及对L1210细胞的体外抑制作用。这些非经典类似物中的几种达到了含有谷氨酸的TS抑制剂10-炔丙基-5,8-二氮杂az酸（1，CB3717）的TS抑制能力。2-氨基目标化合物10a-j通常是L1210

  DOI：

  10.1021/jm00169a040

文献信息

• Substituted quinazolinones as anticancer agents
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0316657A1

  公开（公告）日：1989-05-24

  Novel 6-substituted-4(3H)-quinazolinones are described as well as methods for the preparation and pharmaceutical compositions of same, which inhibit the enzyme thymidylate synthase (TS) and are thus useful as anticancer agents.

  本文描述了新型 6-取代-4(3H)-喹唑啉酮及其制备方法和药物组合物，它们能抑制胸腺嘧啶酸合成酶（TS），因此可用作抗癌剂。
• MCNAMARA, DENNIS J.;BERMAN, ELLEN M.;FRY, DAVID W.;WERBEL, LESLIE M., J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2045-2051
  作者：MCNAMARA, DENNIS J.、BERMAN, ELLEN M.、FRY, DAVID W.、WERBEL, LESLIE M.

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED QUINAZOLINONES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0426666A1

  公开（公告）日：1991-05-15
• Folate Receptor Binding Conjugates of Antifolates
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20170246314A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  Conjugates of antifolates, releasable linkers, and drugs, and pharmaceutical compositions containing them are described. The conjugates are useful for treating diseases arising from pathogenic cell populations. Methods for treating stroll diseases are also described.
• US4857530A
  申请人：——

  公开号：US4857530A

  公开（公告）日：1989-08-15