methyl 2-cyclopropyl-5-hydroxybenzofuran-3-carboxylate | 1239370-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: methyl 2-cyclopropyl-5-hydroxybenzofuran-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-cyclopropyl-5-hydroxy-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 1239370-32-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: BRFJEIHYPNIGCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  380.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-cyclopropyl-5-hydroxybenzofuran-3-carboxylate 在 水 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S)-2-{[2-cyclopropyl-5-(cyclopropylmethoxy)-1-benzofuran-3-yl]formamido}-3-hydroxypropanamide
  参考文献：
  名称：

  WO2023/227695

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-环丙基-3-氧代丙酸甲酯 、 对苯醌 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到methyl 2-cyclopropyl-5-hydroxybenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLE DERIVATIVES FOR TREATING TRPM3 MEDIATED DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES À MÉDIATION PAR TRPM3

  摘要：

  本发明涉及用于预防或治疗TRPM3介导的疾病的化合物，更具体地说是选自疼痛和炎症过敏的疾病。本发明还涉及一种预防或治疗所述TRPM3介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2022112352A1

文献信息

• Methyl 3-cyclopropyl-3-oxopropanoate in the synthesis of heterocycles having a cyclopropyl substituent
  作者：N. T. Pokhodylo、V. S. Matiichuk、N. D. Obushak

  DOI：10.1134/s1070428010060199

  日期：2010.6

  Reactions of methyl 3-cyclopropyl-3-oxopropanoate with chloroacetone and ammonia, benzaldehyde and ammonia, and benzoquinone gave, respectively, methyl 2-cyclopropyl-5-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate, dimethyl 2,6-dicyclopropyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate, and methyl 2-cyclopropyl-5-hydroxy-1-benzofuran-3-carboxylate. Cyclization of methyl 3-cyclopropyl-3-oxopropanoate with ethyl chloro(arylhydrazono)ethanoates and other halohydrazones led to the formation of 3-substituted 1-aryl-5-cyclopropyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acids, and 5-cyclopropyl-1-(quinolin-5-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid was obtained by reaction of the title compound with 5-azidoquinolines.