3-(N',N'-dimethylthioureido)quinazolin-4(3H)-one | 276694-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(N',N'-dimethylthioureido)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 1,1-dimethyl-3-(4-oxoquinazolin-3-yl)thiourea
• CAS: 276694-63-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄OS
• 分子量: 248.308
• InChiKey: OWDYAPHDNGEBJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N',N'-dimethylthioureido)quinazolin-4(3H)-one 在 hydroxide 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 5-(2-aminophenyl)-2-dimethylamino-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  3-(N',N',S-trialkyl isothioureido)quinazolin-4(3 H)-ones obtained by the reactions of 3-(N',N'-dialkylthioureido)quinazolin-4(3H)-ones with alkyl halides undergo unusual recyclization into 5-(2-aminophenyl)-2-dialkylamino-1,3,4-oxadiazoles under the action of aqueous solutions of alkali, hydrazine, and primary aliphatic amines. A plausible mechanism of the recyclization was proposed.

  DOI：

  10.1023/a:1009534519190
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4(3H)-喹唑啉酮 、 福美双 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到3-(N',N'-dimethylthioureido)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Thioureidoquinazolin-4(3H)-ones

  摘要：

  3-(N',N'-Dialkylthioureido)quinazolin-4( prepared by the reaction of 3-aminoquinazolin-4(3H)-one with thiuram disulfides undergo the previously unknown acid-induced recyclization to give the corresponding 5-(2-aminophenyl)-2-dialkylamino-1,3,4-thiadiazoles. The structures of the products obtained were confirmed by IR and H-1 and C-13 NMR data. A plausible mechanism of the recyclization is discussed.

  DOI：

  10.1007/bf02496350