8-dimethylamino-1-methylamino-4-nitronaphthalene | 175027-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-dimethylamino-1-methylamino-4-nitronaphthalene
• 英文别名: N,N,N'-trimethyl-5-nitronaphthalene-1,8-diamine；1-N,8-N,8-N-trimethyl-4-nitronaphthalene-1,8-diamine
• CAS: 175027-47-1
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂
• 分子量: 245.281
• InChiKey: XHOPMNGIVQGNOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-dimethylamino-1-methylamino-4-nitronaphthalene 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以19%的产率得到8-dimethylamino-4-nitro-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Pozharskii; Ozeryanskii; Kuz'menko, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 1, p. 66 - 72

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,8-bis(dimethylamino)-4-nitronaphthalene 在 氢溴酸 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63%的产率得到8-dimethylamino-1-methylamino-4-nitronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  测定溶液中不对称取代的 1,8-双(二甲氨基)萘阳离子中分子内氢键结构的方法

  摘要：

  在 CD3I/KOH/DMSO 系统中对 8-二甲氨基-1-甲氨基-4-硝基萘进行烷基化得到 4-硝基衍生物，在 1 位含有 N(CD3)Me 基团。 分子内氢键结构的直接证明首次获得单质子化 4-R-1,8-双（二​​甲氨基）萘溶液。1H NMR 研究表明，螯合的 NH 质子转移到 N(8) 原子上，R = NO2 和 NH3+，转移到 N(1) 原子上，R = NH2。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0231-1

文献信息

• N,N,N′-Trialkyl-1,8-diaminonaphthalenes: convenient method of preparation from protonated proton sponges and the first X-ray information
  作者：V.A. Ozeryanskii、A.F. Pozharskii、M.G. Koroleva、D.A. Shevchuk、O.N. Kazheva、A.N. Chekhlov、G.V. Shilov、O.A. Dyachenko

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.067

  日期：2005.4

  A simple procedure for the synthesis of N,N,N′-trialkyl-1,8-diaminonaphthalenes is described. It consists in partial demethylation (dealkylation) of commercially available proton sponge [1,8-bis(dimethylamino)naphthalene] and some of its derivatives at heating with HBr–KI–DMF system. Limitation, scope and a possible mechanistic pathway for the reaction are discussed. For isomeric 8-dimethylamino-1-methylamino-

  描述了合成N，N，N'-三烷基-1,8-二氨基萘的简单程序。它包括用HBr – KI – DMF系统加热时，可商购的质子海绵[1,8-双（二​​甲基氨基）萘]及其一些衍生物的部分脱甲基（脱烷基）反应的局限性，范围和可能的反应机理。讨论。对于异构体8-二甲基氨基-1-甲基氨基-和1-二甲基氨基-8-甲基氨基-4-硝基萘，已经进行了X射线测量。报道了在萘质子海绵中完全实现反应的第一个例子。