2-[5-(4-tolylamino)-4-(4-tolylimino)-4H-imidazol-2-yl]benzoic acid | 1089191-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[5-(4-tolylamino)-4-(4-tolylimino)-4H-imidazol-2-yl]benzoic acid
• 英文别名: 2-[4-(4-Methylanilino)-5-(4-methylphenyl)iminoimidazol-2-yl]benzoic acid
• CAS: 1089191-10-5
• 化学式: C₂₄H₂₀N₄O₂
• 分子量: 396.448
• InChiKey: CFWJULJNMWNTMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氧气 作用下， 生成 2-[5-(4-tolylamino)-4-(4-tolylimino)-4H-imidazol-2-yl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  The Introduction of OH and COOH Groups into 4H-Imidazoles: Water-Soluble Functional Dyes and Quinomethides

  摘要：

  水溶性 4H-咪唑，代表氧化还原和 pH 可切换的功能染料，是通过一种新的方法合成的。在顺利的反应中，邻苯二甲酸酐与草酸脒 5 反应生成 4H-咪唑 1a。类似地，1,8-萘二甲酸酐和2-磺基苯甲酸酐可以转化为4H-咪唑1b,c，但产率较低。 4-羟基苯甲酸不会形成预期的具有羟基芳基子结构的4H-咪唑。然而，在环化-长程向质子序列过程中，获得了新的喹诺酮化合物7a-c。该序列可以成功地用于合成相应的硫代衍生物7d。水溶性 4H-咪唑 1a-c 以及 7 型喹甲基化物被证明是多功能且可转换的染料。它们表现出酸变色性，此外，可以转化为荧光无色形式，当暴露在空气中时会重新氧化。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067249