acetic acid (1S)-1-(trimethylsilyl)but-2(E)-enyl ester | 130008-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: acetic acid (1S)-1-(trimethylsilyl)but-2(E)-enyl ester
• 英文别名: [(E,1S)-1-trimethylsilylbut-2-enyl] acetate
• CAS: 130008-53-6
• 化学式: C₉H₁₈O₂Si
• 分子量: 186.326
• InChiKey: HELMNIDJEVDIME-UCUJLANTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid (1S)-1-(trimethylsilyl)but-2(E)-enyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(E,2S)-4-trimethylsilylbut-3-en-2-yl] acetate 、 [(E,2R)-4-trimethylsilylbut-3-en-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Allylic transpositions of homochiral C-1-acyloxy E-crotyl silanes: stereospecific synthesis of E-vinylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00308a011
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 trans-(S)-1-trimethylsilyl-2-butene-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到acetic acid (1S)-1-(trimethylsilyl)but-2(E)-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Allylic transpositions of homochiral C-1-acyloxy E-crotyl silanes: stereospecific synthesis of E-vinylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00308a011

文献信息

• Enzymatic kinetic resolution of α-hydroxysilanes
  作者：Ilhwan An、Edith N. Onyeozili、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.02.030

  日期：2010.3

  The enzymatic kinetic resolution of alpha-hydroxysilanes where the silicon bears a variety of substituents has been explored. Reactions were performed on various alpha-hydroxysilanes with several commercially available enzymes, solvents, acetylation reagents, and temperatures. The resulting optically active alpha-hydroxysilanes and their corresponding acetates were obtained in varying yields and ees. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.