3,3'-([2,4-dichlorophenyl]methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one) | 326903-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-([2,4-dichlorophenyl]methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)
• 英文别名: 3,3'-(2,4-Dichlorophenylmethylene)-bis(4-hydroxy-2h-chromen-2-one)；3-[(2,4-dichlorophenyl)-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)methyl]-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 326903-98-4
• 化学式: C₂₅H₁₄Cl₂O₆
• 分子量: 481.289
• InChiKey: RJMIWDWDZZZYIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C
• 沸点：
  725.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.627±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 2,4-二氯苯甲醛 在 CuFe₂O₄(at)SiO₂(at)3-(2-aminoethylamino)propyl trimethoxysilane(at)Ni(II)nanocomposite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以87%的产率得到3,3'-([2,4-dichlorophenyl]methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅包覆的铜铁氧体上固定化Cu（II）和Ni（II）物种的制备和表征：作为合成双香豆素的新型可磁重复使用的纳米催化剂

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了CuFe 2 O 4 @SiO 2 @ AAPTMS @ Ni（II）和CuFe 2 O 4 @SiO 2 @ AAPTMS @ Cu（II）的磁性纳米颗粒（MNP）。使用扫描电子显微镜，傅立叶变换红外光谱，X射线衍射，能量色散X射线光谱，Brunauer-Emmett-Teller分析，振动样品磁力计和电感耦合等离子体光学发射光谱对制备的纳米复合系统进行表征。的CuFe的催化活性2 ö 4 @SiO 2 @ AAPTMS @镍（II）和的CuFe 2 ö 4 @SiO 2还对@ AAPTMS @ Cu（II）MNPs进行了单锅研究，研究了芳香醛与4-羟基香豆素的Knoevenagel-Michael反应。所有反应均在12至45分钟内使用40 mg纳米催化剂在H 2 O回流下进行，以84-96％的收率得到双香豆素类物质。所得结果表明，Ni（II）复合体系的催化活性高

  DOI：

  10.1007/s13738-019-01750-y

文献信息

• Caffeine-H3PO4: a novel acidic catalyst for various one-pot multicomponent reactions
  作者：Seyyed Jafar Saghanezhad、Mohammad Hosein Sayahi、Iman Imanifar、Mostafa Mombeni、Sajedeh Deris Hamood

  DOI：10.1007/s11164-017-3002-8

  日期：2017.11

  Caffeine-H3PO4 along with caffeine-HClO4 and caffeine-HNO3 have been prepared and applied for one-pot preparation of bis(indolyl) methanes, 4,4′-(arylmethylene) bis(1 H -pyrazol-5-ols), 3,3′-(arylmethylene) bis(4-hydroxycoumarins), 2,4,5-trisubstituted imidazoles, 1‐amidoalkyl‐2‐naphthols, and polyhydroquinolines. The catalysts were characterized using Fourier-transform infrared (FTIR) spectroscopy

  已制备了咖啡因-H 3 PO 4以及咖啡因-HClO 4和咖啡因-HNO 3，并用于一锅制备双（吲哚基）甲烷，4,4'-（芳基亚甲基）双（1 H- 吡唑-5） -ols），3,3'-（芳基亚甲基）双（4-羟基香豆素），2,4,5-三取代的咪唑，1-酰胺基烷基-2-萘酚和聚氢喹啉。使用傅立叶变换红外（FTIR）光谱，1 H和13表征催化剂C核磁共振（NMR），粉末X射线衍射（PXRD）分析，热重分析（TGA）和液相色谱（LC）-质谱（MS）技术。结果表明产物收率高，反应时间短，催化剂的分离容易并且后处理容易，表明咖啡因-H 3 PO 4可以被认为是有机转化的有效酸性催化剂。
• Synthesis and characterization of a magnetic graphene oxide/Zn–Ni–Fe layered double hydroxide nanocomposite: an efficient mesoporous catalyst for the green preparation of biscoumarins
  作者：Behzad Zeynizadeh、Masumeh Gilanizadeh

  DOI：10.1039/c9nj04718b

  日期：——

  In this study, a nanocomposite of Fe3O4@GO@Zn–Ni–Fe-layered double hydroxide was synthesized as a novel and efficient mesoporous magnetic nanocatalyst. The synthesis was carried out via the immobilization of Fe3O4 MNPs (magnetic nanoparticles) on graphene oxide and then the layering of Zn–Ni–Fe-layered double hydroxide moieties on the constituents of Fe3O4@GO. The magnetic graphene oxide/layered double

  在这项研究中，Fe 3 O 4 @ GO @ Zn-Ni-Fe层状双氢氧化物的纳米复合材料被合成为新型和高效的介孔磁性纳米催化剂。合成是通过将Fe 3 O 4 MNP（磁性纳米颗粒）固定在氧化石墨烯上，然后在Fe 3 O 4的成分上形成Zn-Ni-Fe层状双氢氧化物部分来进行的@去。然后使用SEM，EDX，FTIR，XRD，TEM和VSM分析对氧化石墨烯/层状双氢氧化物体系进行表征。制备的复合体系的催化活性进一步研究了芳香醛与4-羟基香豆素在水中的一锅Knoevenagel-Michael反应。所有反应均在回流条件下进行，在3-40分钟内得到双香豆素类物质，收率为87-95％。该方法在温和的反应条件，较短的反应时间，利用水作为环境友好的溶剂以及应用可磁分离的催化剂体系方面具有显着的优势。
• The immobilized Ni(II) species on thiourea functionalized copper ferrite: a reusable nanocatalyst for synthesis of biscoumarins under solvent-free conditions
  作者：Behzad Zeynizadeh、Morteza Hasanpour Galehban、Zahra Shokri

  DOI：10.1007/s13738-020-01878-2

  日期：2020.6

  In this study, nanoparticles of CuFe2O4@SiO2@PTMS@Tu@Ni(II) as the reusable magnetic catalyst were prepared. Synthesis of the Ni(II)–CuFe2O4 system was carried out through a five-step procedure including the preparation of CuFe2O4 as the prime magnetic core, layering of silica, 3-chloropropyltrimethoxysilane and thiourea and finally the immobilization of Ni(OAc)2·4H2O. The prepared nanocomposite system

  本研究制备了可重复使用的磁性催化剂CuFe 2 O 4 @SiO 2 @ PTMS @ Tu @ Ni（II）。在Ni（II）-CuFe的合成2 ö 4系统通过包括准备的CuFe的五个步骤进行2 ø 4作为主磁心，二氧化硅，3-氯丙基和硫脲，最后的固定化的分层的Ni（OAc）2 ·4H 2 O的制备纳米复合材料然后系统用FT-IR，SEM，EDX，XRD，VSM，ICP-OES和TGA / DSC分析表征。CuFe 2 O 4 @SiO 2的催化活性@ PTMS @ Tu @ Ni（II）在无溶剂条件下（70°C）在15-30分钟内通过4-羟基香豆素与芳香族和杂环醛的多米诺Knoevenagel-Michael反应对合成双香豆素材料进行了进一步研究。所施加的纳米复合材料体系可以轻松地从反应混合物中磁分离，并可以连续六个循环重复使用，而不会显着降低其催化活性。
• Ni0 NPs anchored on acid-activated montmorillonite (Ni0-Mont) as a highly efficient and reusable nanocatalyst for synthesis of biscoumarins and bisdimedones
  作者：Soleiman Rahmani、Behzad Zeynizadeh

  DOI：10.1007/s11164-018-3671-y

  日期：2019.3

  analysis revealed perfect dispersion of metallic nickel nanoparticles with size distribution of 6‒41 nm on the clay matrix. Micro/mesoporous montmorillonite was prepared by activation of Na+-montmorillonite with HCl (4 M) under controlled conditions. The catalytic activity of the prepared Ni0-Mont clay was studied in one-pot microwave-assisted synthesis of biscoumarins and bisdimedones via Knoevenagel reaction

  通过将Ni（OAc）2 ·4H 2 O锚定在改性的微孔/蒙脱土上，然后用乙二醇还原，将Ni 0纳米颗粒固定在酸活化的蒙脱石（Ni 0 -Mont）上。然后，使用傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线（EDX）光谱，X射线衍射（XRD）分析和Brunauer –埃米尔特勒（BET）分析。扫描电镜分析表明，粒径为6 perfect41 nm的金属镍纳米粒子在粘土基体上的分散性良好。通过活化Na +制备微/中等蒙脱土-在控制条件下用HCl（4 M）改性蒙脱石。在无溶剂条件下，通过芳族醛与4-羟基香豆素或二甲基酮的Knoevenagel反应，在一锅微波辅助合成双香豆素和双二甲酮中研究了制备的Ni 0 -Mont粘土的催化活性。所有反应均在室温下进行5-15分钟（对于双香豆素）和5-20分钟（对于双二甲酮），以高到极好的收率得到产物。还在七个连续循环中研究了Ni 0
• Green synthesis of bis‐coumarin derivatives using Fe(SD) ₃ as a catalyst and investigation of their biological activities
  作者：Nosrat O. Mahmoodi、Zeinab Jalalifard、Ghanbari Pirbasti Fathanbari

  DOI：10.1002/jccs.201800444

  日期：2020.1

  A convenient, practical, green, and environmentally friendly method was developed for the synthesis of biscoumarins and corresponding tetrakis products from the reaction of 4‐hydroxycoumarin and various aldehydes. The bis‐coumarins were synthesized in high yield under mild reaction conditions. Products were obtained in the presence of in situ prepared Fe(SD)3 [Iron(III) dodecyl sulfate] as a combined

  通过4-羟基香豆素与各种醛类的反应，开发了一种方便，实用，绿色和环保的方法，用于合成双香豆素和相应的四氢呋喃产物。在温和的反应条件下以高收率合成了双香豆素。在原位制备的Fe（SD）3 [十二烷基硫酸铁（III）]的组合下，在较短的反应时间内将其作为路易斯酸-表面活性剂催化剂（LASC）在水中的存在，获得了产品。同样，针对革兰氏阴性菌，铜绿假单胞菌和大肠杆菌以及革兰氏阳性菌菌株，对黄曲霉和金黄色葡萄球菌的抗菌活性也进行了筛选。产品3g，3k-1比头孢噻肟对大肠杆菌的活性最高，化合物3c和3g比头孢噻肟对金黄色葡萄球菌的活性最高。