3-hydroxy-2-(7-methoxy-naphthalen-1-yl)propylamine hydrochloride | 1000793-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(7-methoxy-naphthalen-1-yl)propylamine hydrochloride
• 英文别名: 3-Amino-2-(7-methoxy-1-naphthyl)-1-propanol hydrochloride；3-amino-2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)propan-1-ol;hydrochloride
• CAS: 1000793-46-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂*ClH
• 分子量: 267.755
• InChiKey: RKURUHIOBLKCMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(7-methoxy-naphthalen-1-yl)propylamine hydrochloride 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-acetylamino-2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  褪黑素 MT1/MT2 激动剂和 5-HT2C 拮抗剂阿戈美拉汀系列类似物的合成及药理评价

  摘要：

  阿戈美拉汀是褪黑激素的萘类类似物，临床上用于治疗重度抑郁症。有趣的是，虽然阿戈美拉汀对褪黑激素受体具有很强的亲和力，但它与血清素 5-HT 2C受体的结合只有中等亲和力。针对这一目标优化阿戈美拉汀可以进一步增强其临床疗效。为了探索这一假设并获得阿戈美拉汀代谢关键点被阻断的衍生物，设计并合成了一系列萘衍生物作为阿戈美拉汀的新型类似物。大多数制备的化合物对褪黑激素 MT 1和 MT 2表现出良好的结合亲和力受体亚型。乙酰胺和丙烯酰胺衍生物这两种化合物对人褪黑激素 (MT) 受体和血清素 5-HT 2C受体亚型均表现出良好的结合亲和力，对 MT 1 的 p K i值为 7.96 和 7.95，对 MT 1的 p K i 值为7.86 和 8.68 MT2 和 6.64 和 6.44 分别针对 5-HT 2C。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300294
• 作为产物：
  描述：

  2-(7-甲氧基萘-1-基)乙腈 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-hydroxy-2-(7-methoxy-naphthalen-1-yl)propylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  褪黑素 MT1/MT2 激动剂和 5-HT2C 拮抗剂阿戈美拉汀系列类似物的合成及药理评价

  摘要：

  阿戈美拉汀是褪黑激素的萘类类似物，临床上用于治疗重度抑郁症。有趣的是，虽然阿戈美拉汀对褪黑激素受体具有很强的亲和力，但它与血清素 5-HT 2C受体的结合只有中等亲和力。针对这一目标优化阿戈美拉汀可以进一步增强其临床疗效。为了探索这一假设并获得阿戈美拉汀代谢关键点被阻断的衍生物，设计并合成了一系列萘衍生物作为阿戈美拉汀的新型类似物。大多数制备的化合物对褪黑激素 MT 1和 MT 2表现出良好的结合亲和力受体亚型。乙酰胺和丙烯酰胺衍生物这两种化合物对人褪黑激素 (MT) 受体和血清素 5-HT 2C受体亚型均表现出良好的结合亲和力，对 MT 1 的 p K i值为 7.96 和 7.95，对 MT 1的 p K i 值为7.86 和 8.68 MT2 和 6.64 和 6.44 分别针对 5-HT 2C。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300294

文献信息

• NAPHTHALENE COMPOUNDS, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Yous Said

  公开号：US20100137446A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  Compounds of formula (I): wherein: R 1 represents alkyl, alkenyl, haloalkyl, polyhaloalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl or heteroarylalkyl, R 2 represents a fluorine atom or an alkyl group substituted by one or more fluorine atoms. Medicinal products containing the same which are useful in treating disorders of the melatoninergic system.

  式(I)的化合物：其中：R1代表烷基，烯基，卤代烷基，多卤代烷基，环烷基，环烷基烷基，芳基，芳基烷基，杂芳基或杂芳基烷基，R2代表氟原子或被一个或多个氟原子取代的烷基基团。含有这些化合物的药物产品对治疗褪黑素系统紊乱有用。
• Naphthalene compounds
  申请人：Yous Said

  公开号：US20080004348A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  A compound selected from those of formula (I): wherein: R 1 represents a group R 4 or NHR 4 , wherein R 4 is as defined in the description; R 2 represents a substituted linear or branched (C 1 -C 6 )alkyl group; R 3 represents a hydrogen or halogen atom or a linear or branched (C 1 -C 6 )alkyl or linear or branched (C 2 -C 6 )alkenyl group. Medicinal products containing the same which are useful in the treatment of disorders of the melatoninergic system.

  从以下化学式（I）中选择的一种化合物： 其中： R1代表R4基团或NHR4，其中R4如描述中所定义； R2代表取代的直链或支链（C1-C6）烷基基团； R3代表氢或卤素原子或直链或支链（C1-C6）烷基或直链或支链（C2-C6）烯基基团。 含有这种化合物的药品可用于治疗褪黑激素系统紊乱的疾病。
• Synthesis, chiral resolution, absolute configuration assignment and pharmacological evaluation of a series of melatoninergic ligands
  作者：Mohamed Ettaoussi、Basile Pérès、Christian Jarry、Olivier Nosjean、Jean A. Boutin、Arnaud Gohier、Clotilde Mannoury la Cour、Daniel-Henri Caignard、Philippe Delagrange、Pascal Berthelot、Saïd Yous

  DOI：10.1039/c4md00149d

  日期：——

  We report herein the racemic resolution and pharmacological evaluation of naphthalenic ligand analogues of compound 3a. Propionamide 3b and fluoroacetamide 3c showed a good pharmacological profile towards MT1, MT2 and 5-HT2C. Hence, their enantiomers were successfully separated from racemates (±)-3a and (±)-3b and evaluated for their binding affinities and antidepressant activity. Binding results revealed

  我们在这里报告化合物3a萘配体类似物的外消旋拆分和药理评价。丙酰胺3b和氟乙酰胺3c对MT 1，MT 2和5-HT 2C表现出良好的药理作用。因此，其对映体已成功地从外消旋物中分离（±） -图3a和（±） - 3b中，并评价它们的结合亲和力和抗抑郁活性。结合结果表明，（-）- R-对映体比（+）- S-对映体更有效。此外，（-）- R-对映异构体表现出高结合亲和力，对褪黑激素MT 1和MT 2受体亚型具有部分激动剂活性，而对血清素5-HT 2C受体亚型具有拮抗剂活性。所述ř -fluoroacetamide 3C展示朝向5-HT的最有效的结合亲和性2C受体亚型（对ķ我= 6.73±0.02）。
• US7462741B2
  申请人：——

  公开号：US7462741B2

  公开（公告）日：2008-12-09
• US7435850B2
  申请人：——

  公开号：US7435850B2

  公开（公告）日：2008-10-14