N-(3,4-dimethoxybenzyl)-N-(4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzyl)formamide | 1426853-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxybenzyl)-N-(4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzyl)formamide
• 英文别名: N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-N-[(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)methyl]formamide
• CAS: 1426853-45-3
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₆
• 分子量: 361.395
• InChiKey: RMKQVQGMFBEGHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxybenzyl)-N-(4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzyl)formamide 在 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到3,5,6',7'-tetramethoxy-4-oxo-1'H-spiro[cyclohexa[2,5]diene-1,4'-isoquinoline]-2'(3'H)-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Bioinspired Construction of a Spirocyclohexadienone Moiety via Sodium Nitrite Catalyzed Aerobic Intramolecular Oxidative Phenol Coupling

  摘要：

  An efficient and green intramolecular oxidative phenol coupling for the direct construction of spirocyclohexadienones has been developed, which uses environment-friendly sodium nitrite as the catalyst and oxygen in the air as the terminal oxidant. Hydroxy-containing substituted phenanthrenes and dibenzoazepines could be easily obtained from the dienone-phenol rearrangement.

  DOI：

  10.1021/ol400388j
• 作为产物：
  描述：

  丁香醛 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 甲酸乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(3,4-dimethoxybenzyl)-N-(4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  Bioinspired Construction of a Spirocyclohexadienone Moiety via Sodium Nitrite Catalyzed Aerobic Intramolecular Oxidative Phenol Coupling

  摘要：

  An efficient and green intramolecular oxidative phenol coupling for the direct construction of spirocyclohexadienones has been developed, which uses environment-friendly sodium nitrite as the catalyst and oxygen in the air as the terminal oxidant. Hydroxy-containing substituted phenanthrenes and dibenzoazepines could be easily obtained from the dienone-phenol rearrangement.

  DOI：

  10.1021/ol400388j