3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxathian-2-one | 76865-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxathian-2-one
• 英文别名: benz[1,4]oxatiin-2-one；benz[1,4]oxathiin-2-one；Benz[1,4]oxathiin-2-on；2,3-Dihydro-1,4-benzoxathiin-2-one；1,4-benzoxathiin-2-one
• CAS: 76865-30-0
• 化学式: C₈H₆O₂S
• 分子量: 166.2
• InChiKey: DEBYVIFQIVMNGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxathian-2-one 、 邻苯二胺 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到2-(2-hydroxyphenyl)sulfanyl-N-[2-[[2-(2-hydroxyphenyl)sulfanylacetyl]amino]phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  New approach to the synthesis of dibenzodithia-and benzothiaazacrown ethers via the aromatization of 2-alkylthio(arylthio)cyclohexanes during bromination

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02290756
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯硫酚 在 氢氧化钾 、 氯乙酸 作用下， 生成 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxathian-2-one
  参考文献：
  名称：

  309. Benz-1：3-氧杂硫醇，benz-1：4-氧杂噻吩，和αω-双芳基硫代烷烃

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530001514

文献信息

• Application of directed metalation in synthesis. Part 6: A novel anionic rearrangement under directed metalation conditions leading to heteroannulation
  作者：Tarun Kanti Pradhan、Chandrani Mukherjee、Sukanta Kamila、Asish De

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.033

  日期：2004.6

  from easily available phenols is described. The key step in this synthesis is a hitherto unreported anionic rearrangement under directed metalation conditions. The rearrangement occurs after side chain deprotonation of a methyl sulfanyl group by an O-carbamate directed metalating group and the reaction mixture is kept at room temperature for 8–12 h. Acid-mediated cyclisation of the rearranged product

  描述了由容易获得的酚的短而有效的合成缩合的1，4-氧杂噻吩-2-酮。该合成过程中的关键步骤是在定向金属化条件下迄今未报道的阴离子重排。重排由甲基硫烷基的侧链的去质子化之后发生ø -氨基甲酸酯定向组金属化而得，并且将反应混合物在室温下保持8-12小时。重排产物的酸介导的环化作用提供[1,4]草苷-2-一。
• US4067823A
  申请人：——

  公开号：US4067823A

  公开（公告）日：1978-01-10
• US4237306A
  申请人：——

  公开号：US4237306A

  公开（公告）日：1980-12-02
• 309. Benz-1 : 3-oxathioles, benz-1 : 4-oxathien, and αω-bisarylthioalkanes
  作者：Douglas Greenwood、Herbert A. Stevenson

  DOI：10.1039/jr9530001514

  日期：——
• New approach to the synthesis of dibenzodithia-and benzothiaazacrown ethers via the aromatization of 2-alkylthio(arylthio)cyclohexanes during bromination
  作者：K. V. Kudryatsev、V. V. Samofin

  DOI：10.1007/bf02290756

  日期：1997.1