2-Methyl-2-phenylbernsteinsaeureanhydrid | 14702-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-2-phenylbernsteinsaeureanhydrid
• 英文别名: 3-methyl-3-phenyldihydrofuran-2,5-dione；2-methyl-2-phenylsuccinic anhydride；methyl phenyl succinic anhydride；2-Methyl-2-phenyl-bernsteinsaeure-anhydrid；3-Methyl-3-phenyloxolane-2,5-dione
• CAS: 14702-34-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• mdl: MFCD07329905
• 分子量: 190.199
• InChiKey: AEEWWNZSKBVUBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二茂铁 、 2-Methyl-2-phenylbernsteinsaeureanhydrid 以 not given 为溶剂， 生成 乙酰基二茂铁
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Fe: Org.Verb.A1, 2.5.7.6.5, page 156 - 161

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanism-Based Inhibitors of the Human Sirtuin 5 Deacylase: Structure-Activity Relationship, Biostructural, and Kinetic Insight
  作者：Nima Rajabi、Marina Auth、Kathrin R. Troelsen、Martin Pannek、Dhaval P. Bhatt、Martin Fontenas、Matthew D. Hirschey、Clemens Steegborn、Andreas S. Madsen、Christian A. Olsen

  DOI：10.1002/anie.201709050

  日期：2017.11.20

  The sirtuin enzymes are important regulatory deacylases in a variety of biochemical contexts and may therefore be potential therapeutic targets through either activation or inhibition by small molecules. Here, we describe the discovery of the most potent inhibitor of sirtuin 5 (SIRT5) reported to date. We provide rationalization of the mode of binding by solving co‐crystal structures of selected inhibitors

  sirtuin酶在各种生化环境中是重要的调节性去酰基化酶，因此可能通过小分子的激活或抑制而成为潜在的治疗靶标。在这里，我们描述了迄今为止报道的最有效的sirtuin 5（SIRT5）抑制剂的发现。通过解决与人类和斑马鱼SIRT5复杂的选定抑制剂的共晶体结构，我们提供了结合模式的合理化方法，这为进一步优化具有更多“类药物”性质的抑制剂提供了见识。重要的是，酶动力学评估显示出缓慢，紧密的抑制机制，这对于SIRT5而言是前所未有的。当将抑制剂应用于生物学探测机制时，这是重要的信息。
• [EN] BENZODIOXANE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZODIOXANE ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2018002437A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Compounds of formula (I): wherein Ra and Rb are as defined in the claims, exhibit alpha2C antagonistic activity and are thus useful as alpha2C antagonists.

  式(I)的化合物：其中Ra和Rb如权利要求中定义的，具有α2C拮抗活性，因此可用作α2C拮抗剂。
• Chemical Probing of the Human Sirtuin 5 Active Site Reveals Its Substrate Acyl Specificity and Peptide-Based Inhibitors
  作者：Claudia Roessler、Theresa Nowak、Martin Pannek、Melanie Gertz、Giang T. T. Nguyen、Michael Scharfe、Ilona Born、Wolfgang Sippl、Clemens Steegborn、Mike Schutkowski

  DOI：10.1002/anie.201402679

  日期：2014.9.26

  sirtuin 5 is a weak deacetylase but a very efficient demalonylase and desuccinylase; however, its substrate acyl specificity has not been systematically analyzed. Herein, we investigated a carbamoyl phosphate synthetase 1 derived peptide substrate and modified the lysine side chain systematically to determine the acyl specificity of Sirt5. From that point we designed six potent peptide‐based inhibitors

  Sirtuins是NAD +依赖性脱乙酰基酶，在代谢途径和应激反应中起着传感器的作用。在哺乳动物中，有七个亚型。线粒体sirtuin 5是弱的脱乙酰基酶，但非常有效的脱丙二酰酶和脱琥珀酰酶。然而，尚未对其底物酰基特异性进行系统分析。在本文中，我们研究了氨基甲酰磷酸合成酶1衍生的肽底物，并系统修饰了赖氨酸侧链，以确定Sirt5的酰基特异性。从那时起，我们设计了六种与NAD +相互作用的有效的基于肽的抑制剂装订袋。为了表征导致不同底物和抑制特性的相互作用细节，我们报道了与这些肽复合的Sirt5的几种X射线晶体结构。我们的结果揭示了Sirt5的酰基选择性及其分子基础，并使设计Sirt5的抑制剂成为可能。
• N-Quinazolinylpiperidinyl-lactams
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04255429A1

  公开（公告）日：1981-03-10

  N-[1-(4-amino-2-quinazolinyl)-3- or 4-piperidinyl]-lactams, e.g., those of the formula ##STR1## and salts thereof are antihypertensive agents.

  N-[1-(4-氨基-2-喹唑啉基)-3-或4-哌啶基]-内酰胺，例如，其化学式为##STR1##及其盐是抗高血压药物。
• Piperidinyl-lactams
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04309541A1

  公开（公告）日：1982-01-05

  N-[1-(4-amino-2-quinazolinyl)-3 or 4-piperidinyl]-lactams, e.g., those of the formula ##STR1## and salts thereof are antihypertensive agents.

  N-[1-(4-氨基-2-喹唑啉基)-3或4-哌啶基]-内酰胺，例如公式##STR1##中的化合物及其盐是降压药物。