1-methoxyldibenzothiophene | 54815-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1-methoxyldibenzothiophene
• 英文别名: 1-methoxydibenzothiophene；1-methoxy-dibenzothiophene；1-Methoxydibenzothiophen
• CAS: 54815-66-6
• 化学式: C₁₃H₁₀OS
• 分子量: 214.288
• InChiKey: DXYCLJCJJTUVAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxyldibenzothiophene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-Hydroxydibenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  闪蒸光解和连续照射下羟基二苯并噻吩衍生的新型2 H-色烯的合成及光致变色行为

  摘要：

  描述了在快速光解和连续照射下，包括二苯并噻吩核的新的2，2-二苯基-2 H -1-苯并吡喃的合成和光致变色性质。在快速光解下，所有化合物在室温下的溶液中均表现出光致变色行为，但在连续照射下未观察到相同的现象。与参考化合物相比，观察到一般的红移和开放形式的Vis光谱中存在两个吸收带，从而导致吸收范围内出现发色。杂芳基化对光谱动力学参数的影响是可变的，并且取决于稠合的苯并噻吩部分的位置和几何形状。2 H的C（6）中吸电子取代基的作用分析了在7,8位融合了苯并噻吩核的-1-苯并吡喃骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00023-6
• 作为产物：
  描述：

  2-氯环己酮 在 sodium hydroxide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-methoxyldibenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  闪蒸光解和连续照射下羟基二苯并噻吩衍生的新型2 H-色烯的合成及光致变色行为

  摘要：

  描述了在快速光解和连续照射下，包括二苯并噻吩核的新的2，2-二苯基-2 H -1-苯并吡喃的合成和光致变色性质。在快速光解下，所有化合物在室温下的溶液中均表现出光致变色行为，但在连续照射下未观察到相同的现象。与参考化合物相比，观察到一般的红移和开放形式的Vis光谱中存在两个吸收带，从而导致吸收范围内出现发色。杂芳基化对光谱动力学参数的影响是可变的，并且取决于稠合的苯并噻吩部分的位置和几何形状。2 H的C（6）中吸电子取代基的作用分析了在7,8位融合了苯并噻吩核的-1-苯并吡喃骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00023-6

文献信息

• Synthesis of Hindered Biaryls via Aryne Addition and <i>in Situ</i> Dimerization
  作者：José-Antonio García-López、Meliha Çetin、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01115

  日期：2015.6.5

  amine nucleophiles. Treatment of the resulting aryl Grignard intermediate with a copper salt and an organic oxidant then affords symmetrical biaryls in good yield. 3-Substituted arynes undergo regioselective addition, enabling synthesis of atropisomeric biaryls with chelating S, Se, or N groups in the 2,2′ positions.

  在Knochel条件下，由2-碘苯磺酸盐和i PrMgCl生成的苯甲醛可平稳地添加到硫醇，硒醇和胺亲核试剂中。然后用铜盐和有机氧化剂处理所得的芳基格氏试剂中间体，以高收率得到对称的联芳基。3-取代的芳烃经过区域选择性加成，能够合成在2,2'位具有螯合S，Se或N基团的阻转异构联芳基。
• Green Preparation of Dibenzothiophene Derivatives Using 2-Biphenylyl Disulfides in the Presence of Molecular Iodine and Its Application to Dibenzoselenophene Synthesis
  作者：Kota Nishino、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1002/ejoc.201701155

  日期：2017.10.25

  One-pot preparation of dibenzothiophene derivatives by a green method: Dibenzothiophenes are prepared from 2-biphenylyl disulfides by using molecular iodine as an oxidant. This protocol can lead to the direct preparation of dibenzoselenophene.

  通过绿色方法一锅法制备二苯并噻吩衍生物：用分子碘作为氧化剂由2-联苯基二硫化物制备二苯并噻吩。该方案可导致直接制备二苯并硒基苯。
• Palladium(II)-Catalyzed Synthesis of Dibenzothiophenes from 2-Biphenylyl Disulfides by C−H Functionalization
  作者：Kota Nishino、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1002/chem.201802475

  日期：2018.8.1

  The palladium‐catalyzed oxidative preparation of dibenzothiophene derivatives from 2‐biphenylyl disulfides by C−H functionalization is described herein. This procedure shows a high tolerance toward various functional groups and does not require the further addition of a metal oxidant, a base, or a ligand. Also, the present method was applied to the facile preparation of dibenzoselenophene.

  本文描述了通过CH官能化反应由2-联苯基二硫化物进行钯催化的氧化制备二苯并噻吩衍生物。该方法显示出对各种官能团的高耐受性，并且不需要进一步添加金属氧化剂，碱或配体。同样，本方法也适用于二苯并硒基苯的简便制备。
• Synthesis of Dibenzothiophenes by Pd-Catalyzed Dual CH Activation from Diaryl Sulfides
  作者：Rui Che、Zhiqing Wu、Zhengkai Li、Haifeng Xiang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1002/chem.201402265

  日期：2014.6.10

  Palladium‐catalyzed dual CH functionalization of diaryl sulfides to form dibenzothiophenes (DBTs) by oxidative dehydrogenative cyclization is reported. This protocol afforded various DBTs in moderate to good yields with tolerance of a wide variety of substrates. Benzo[1,2‐b:4,5‐b′]bis[b]benzothiophene was successfully synthesized by this method, which was used as an organic semiconductor for field‐effect

  据报道，钯通过氧化脱氢环化反应，使二芳基硫醚的双CH官能化形成二苯并噻吩（DBT）。该协议以中等到良好的产量提供了各种DBT，并具有对多种底物的耐受性。通过该方法成功合成了苯并[1,2- b：4,5- b '] bis [ b ]苯并噻吩，用作场效应晶体管的有机半导体。