1-(2,5-二甲基苯基)丁酮 | 138712-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2,5-二甲基苯基)丁酮
• 英文名称: 1-(2,5-dimethylphenyl)butanone
• 英文别名: 1-(2,5-Dimethylphenyl)butan-2-one
• CAS: 138712-02-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: AIGSWRTUTQPNER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-二甲基苯基)丁酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Copper‐Catalyzed Aza‐Sonogashira Cross‐Coupling To Form Ynimines: Development and Application to the Synthesis of Heterocycles

  摘要：

  AbstractNitrogen‐substituted alkynes, such as ynamines and ynamides, are versatile synthetic building blocks. Ynimines bearing additional nucleophilic and electrophilic centers relative to ynamines and ynamides are expected to have high synthetic potential. However, their chemical reactivity remains unexplored owing mainly to the lack of synthetic accessibility. We report herein a versatile copper‐catalyzed synthesis of ynimines from readily available O‐acetyl ketoximes and terminal alkynes. A wide range of O‐acetyl ketoximes derived from diaryl ketones, aryl alkyl ketones and dialkyl ketones underwent cross‐coupling with a diverse set of terminal alkynes to afford the ynimines in good to excellent yields. An unprecedented [5+1] heteroannulation reaction exploiting the reactivity of the ynimine generated in situ was subsequently developed for the synthesis of medicinally important heterocycles, including isoquinolines, azaindoles, azabenzofurans, azabenzothiophenes and carbolines.

  DOI：

  10.1002/anie.202110901
• 作为产物：
  描述：

  2-(Trimethylsiloxy)-2-buten 、 1,4-二甲氧基-1,4-二甲基-2,5-环己二烯 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42%的产率得到3-(2,5-二甲基苯基)丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  3,6-二甲氧基-3,6-二甲基环己-1,4-二烯的反应性（第3部分）。酮通过甲硅烷基烯醇醚的区域选择性α-芳基化

  摘要：

  3,6-二甲氧基-3,6-二甲基环己-1,4-二烯（1）与过量的由酮衍生的不同甲硅烷基烯醇醚在二氯化锌存在下的反应导致相应的酮在α处区域选择性芳基化位置。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86514-5