(-)-cephalosporolide E | 1135459-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (-)-cephalosporolide E
• 英文别名: (3aR,5R,5'S,6aR)-5'-methylspiro[3,3a,6,6a-tetrahydrofuro[3,2-b]furan-5,2'-oxolane]-2-one
• CAS: 1135459-26-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: XNJDUGALSDZUTA-OKJYPTKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(-)-cephalosporolide E
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）介导的炔二醇自旋化：（-）-头孢戊内酯E和（+）-头孢戊内酯F的第一个全合成

  摘要：

  在本文中，我们描述了通过使用Pd介导的炔二醇环异构化及其总合成，对头孢菌素E / F的中央1,6-二氧杂螺[4.4]壬烷核心进行的简明组装。根据光谱数据和旋光度，提出了头孢菌素E / F的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo802539z

文献信息

• Synthesis of (−) cephalosporolide E and (+) cephalosporolide F utilizing the vinylogous Mukaiyama type reaction with an α-chloro sulfide
  作者：Sadagopan Raghavan、Javed Sardar Patel、K. V. S. Ramakrishna

  DOI：10.1039/c6ra13861f

  日期：——

  synthesis of cephalosporolide E and F is described utilizing diastereoselective reduction of a propargylic ketone using a Noyori catalyst to create the C6 carbinol stereogenic center. A vinylogous silylketene acetal addition to an α-chloro sulfide is exploited for stereoselective carbon–carbon bond formation and introduction of the butenolide moiety. Oxidative radical cyclization is utilized for the creation

  描述了头孢菌素E和F的合成，利用Noyori催化剂通过非对映选择性还原炔丙基酮来生成C6甲醇立体异构中心。除α-氯硫化物外，还使用了乙烯基甲硅烷基乙烯酮缩醛，以形成立体选择性碳-碳键并引入丁烯内酯部分。氧化自由基环化被用于产生[5，5]-螺缩酮部分。