12-chloro-5-hydroxy-7-methoxy-6a,7,10,10a-tetrahydronaphthacene-6,11-dione | 83352-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 12-chloro-5-hydroxy-7-methoxy-6a,7,10,10a-tetrahydronaphthacene-6,11-dione
• CAS: 83352-56-1
• 化学式: C₁₉H₁₅ClO₄
• 分子量: 342.779
• InChiKey: XKNRECDUIVMCIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-chloro-5-hydroxy-7-methoxy-6a,7,10,10a-tetrahydronaphthacene-6,11-dione 在 platinum(IV) oxide air 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 12-chloro-5-hydroxy-7-methoxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Carretero, Juan Carlos; Cuevas, Juan Carlos; Echavarren, Antonio, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 1, p. 147 - 194

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基蒽醌 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 12-chloro-5-hydroxy-7-methoxy-6a,7,10,10a-tetrahydronaphthacene-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Carretero, Juan Carlos; Cuevas, Juan Carlos; Echavarren, Antonio, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 1, p. 147 - 194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ANTHRACYCLINES. CYCLOADDITIONS OF 9-CHLORO-10-HYDROXY-1,4-ANTHRAQUINONE WITH VARIOUS BUTA-1,3-DIENES
  作者：Nand L. Agarwal、Hans W. Scheeren

  DOI：10.1246/cl.1982.1057

  日期：1982.7.5

  4-anthraquinone (10) affords an efficient, regiospecific access in two steps to tetracyclic ketones (12–14) which have been investigated as intermediates for the synthesis of anthracycline derivatives. Butadienes with a less asymmetric II-electron distribution than 9 give lower regiospecificity in cycloadditions with 10. Depending on the substituents in the used butadiene, the obtained cycloadducts are

  几种取代的丁-1,3-二烯与 9-氯-10-羟基-1,4-蒽醌 (10) 的 Diels-Alder 型环加成反应提供了一种有效的、区域特异性的分两步获得四环酮 (12-14)已被研究作为合成蒽环类衍生物的中间体。不对称 II 电子分布小于 9 的丁二烯在与 10 的环加成中具有较低的区域特异性。根据所用丁二烯中的取代基，所得环加合物在反应环境下转化为芳构化产物 (15-20)。