3-formyl-8-vinyldeuteroporphyrin IX dimethyl ester | 10200-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 3-formyl-8-vinyldeuteroporphyrin IX dimethyl ester
• 英文别名: Spirographis porphyrin-dimethylester；spirographis porphyrin dimethyl ester；spirographisporphyrin dimethyl ester；3-formyl-8-vinyl-protoporphyrin；Chlorocruoro-porphyrin；3-(8-formyl-3,7,12,17-tetramethyl-13-vinyl-2H,23H-porphine-2,18-diyl)-bis-propionic acid dimethyl ester；Chlorocruoroporphyrin-dimethylester, Spirographis-porphyrin-dimethylester
• CAS: 10200-04-1
• 化学式: C₃₅H₃₆N₄O₅
• 分子量: 592.695
• InChiKey: NRKVRRFBTLEIJV-NBLLDXTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.85
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  127.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formyl-8-vinyldeuteroporphyrin IX dimethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到3-hydroxymethyl-8-vinyldeuteroporphyrin IX dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  原卟啉IX和叶绿素a新衍生物的合成

  摘要：

  原卟啉 IX 和叶绿素 a 衍生物中的乙烯基被选择性地转化为羟甲基和乙酰氧甲基取代基。以与乙酰丙酮的反应为例，首次比较了卟啉和叶绿素中的β-羟甲基和β-乙酰氧甲基对亲核试剂的反应活性。结果表明，卟啉和氯素中的外围乙酰丙酮基团有望成为生成外杂环结构的构件。

  DOI：

  10.1007/s11178-006-0044-6
• 作为产物：
  描述：

  3-[(1Z,5Z,9Z,14Z)-7-Hydroxy-8-[2-hydroxy-eth-(Z)-ylidene]-18-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3,7,12,17-tetramethyl-13-vinyl-7,8,22,24-tetrahydro-porphin-2-yl]-propionic acid methyl ester 在 高碘酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.75h， 以962 mg的产率得到3-formyl-8-vinyldeuteroporphyrin IX dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Synthesis of α-Amino Phosphonates Derived from Formylporphyrins of Natural Origin

  摘要：

  首次合成了包含卟啉核心的α-氨基膦酸盐。比较了获得α-氨基膦酸盐5-8 的三种方法。在各种溶剂中用t-BuNH2和(EtO)2P(O)H传统加热甲酰卟啉1-4最终未能成功制备5-8，而使用微波辐射则可以以良好的产率获得5-8。通过结合微波辅助条件和 CdI2 催化，以优异的产率实现了 5-8 的区域选择性制备。还提出了大规模获得甲酰卟啉3,4的有效合成程序。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42093

文献信息

• Diels–Alder reactions of protoporphyrin dimethyl esters with nitrosobenzenes; a novel degradation to formyl porphyrins
  作者：Jose A. S. Cavaleiro、Anthony H. Jackson、Maria G. P. M. S. Neves、K. R. Nagaraja Rao

  DOI：10.1039/c39850000776

  日期：——

  The reaction of the divinyl porphyrins, protoporphyrins-II and -IX dimethyl ester, with p-nitronitrosobenzene affords mono-vinyl mono-adducts, and with an excess of reagent mono-formyl mono-adducts.

  二乙烯基卟啉，原卟啉-II和-IX二甲基酯与对-硝基亚硝基苯的反应提供了单乙烯基单加合物和过量的试剂单甲酰基单加合物。
• Synthesis of fluorine analogues of protoporphyrin potentially useful for diagnosis and therapy of tumors.
  作者：Akira ANDO、Tetsuro SHINADA、Shinji KINOSHITA、Noriko ARIMURA、Mayumi KOYAMA、Takabumi NAGAI、Takuichi MIKI、Itsumaro KUMADAKI、Haruo SATO

  DOI：10.1248/cpb.38.2175

  日期：——

  With the aim of obtaining a porphyrin derivative useful for diagnosis and therapy of cancer, fluorine analogues of protoporphyrin, in which the vinyl group(s) were replaced by difluorovinyl group(s), were synthesized by the reaction of the formylporphyrins with sodium chlorodifluoroacetate in the presence of triphenylphosphine. Some improvements in the reported procedures for the synthesis of formylporphyrins are also described. Preliminary results of biological tests of the products showed that 82, 82-difluoroprotoporphyrin accumulates to gastric cancer more selectively than other fluorine analogues and that 32, 32, 82, 82-tetrafluoroprotoporphyrin is taken up by rat hepatoma cells more readily than the others.

  为了获得一种可用于诊断和治疗癌症的卟啉衍生物，我们在三苯基膦存在下，通过甲酰卟啉与二氟氯乙酸钠的反应，合成了原卟啉的氟类似物，其中乙烯基被二氟乙烯基取代。此外，还介绍了已报道的甲酰基卟啉合成程序的一些改进。对产品进行生物测试的初步结果表明，82, 82-二氟卟啉比其他氟类似物更有选择性地累积到胃癌中，32, 32, 82, 82-四氟卟啉比其他氟类似物更容易被大鼠肝癌细胞吸收。
• Synthesis of Fluorine Analogues of Protoporphyrin
  作者：Akira Ando、Tetsuro Shinada、Shinji Kinoshita、Noriko Arimura、Takabumi Nagai、Takuichi Miki、Itsumaro Kumadaki

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82758-x

  日期：1989.2

  With intention of obtaining a porphyrin derivative useful for diagnosis and therapy of cancer, fluorine analogues of protoporphyrin, in which the vinyl group(s) were replaced by difluorovinyl group(s), were synthesized by the reaction of the formylporphyrins with sodium chlorodifluoroacetate in the presence of triphenylphosphine.

  为了获得可用于癌症的诊断和治疗的卟啉衍生物，通过甲酰基卟啉与氯二氟乙酸钠的氯仿反应，合成了原卟啉的氟类似物，其中乙烯基被二氟乙烯基取代。三苯基膦的存在。
• First synthesis of α-aminophosphonates from natural porphyrin derivatives by the Kabachnik—Fields reaction
  作者：M. M. Kabachnic、E. V. Zobnina、V. Yu. Pavlov、I. O. Konstantinov、G. V. Ponomarev、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1007/s11172-005-0249-9

  日期：2005.1

  A preparative procedure is proposed for the synthesis of α-aminophosphonates of natural porphyrins by the microwave-assisted Kabachnik—Fields reaction.

  提出了一种通过微波辅助卡巴奇尼克-菲尔兹反应合成天然卟啉的 α-氨基膦酸盐的制备程序。
• Byrne, Christopher J.; Ward, David A., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 3, p. 411 - 426
  作者：Byrne, Christopher J.、Ward, David A.

  DOI：——

  日期：——