ethyl (8'-benzyloxy-7'-methoxy-1',2',3',4'-tetrahydrodibenzofuran-1'-ylidene)acetate | 95338-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl (8'-benzyloxy-7'-methoxy-1',2',3',4'-tetrahydrodibenzofuran-1'-ylidene)acetate
• CAS: 95338-62-8
• 化学式: C₂₄H₂₄O₅
• 分子量: 392.452
• InChiKey: HFYCAFCAJPGTPS-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (8'-benzyloxy-7'-methoxy-1',2',3',4'-tetrahydrodibenzofuran-1'-ylidene)acetate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 ethyl <(1'S^*,4a'S^*,9b'R^*)-8'-acetoxy-7'-methoxy-1',2',3',4',4a',9b'-hexahydrodibenzofuran-1'-yl>acetate
  参考文献：
  名称：

  赖索利平I的全合成实验。第三部分。取代的1,2,3,4-四氢二苯并呋喃-1-酮的制备和转化† ‡

  摘要：

  通过将1，3-环己二酮（2）迈克尔加成至邻苯醌（3）和对苯醌8和11（方案2），获得1,2,3,4-四氢二苯并呋喃-1-酮。除了预期的7,8-二取代的加合物14之外，ZnCl 2催化的二酮2与甲氧基-对-苯醌（11）的反应提供了少量的6,8-二取代的区域异构体13（方案2））。这些二苯并呋喃酮向3-甲氧基-2-苯基-2-环己烯酮22的预期裂解可以通过用NaOH处理然后进行甲基化来实现（方案3）。尝试将此类二苯并呋喃酮进行缩醛化反应会导致克莱森型裂解，从而产生16的苯并呋喃基丁酸酯。其他转化包括酮的还原，C（4a）= C（9b）键的还原，以及Li-乙氧基乙炔化物的烷基化（方案3）。8-羟基-7-甲氧基二苯并呋喃衍生物的氧化导致邻醌，而不是所需的环裂解成对醌（方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670714
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯醌 在 lithium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ethyl (8'-benzyloxy-7'-methoxy-1',2',3',4'-tetrahydrodibenzofuran-1'-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  赖索利平I的全合成实验。第三部分。取代的1,2,3,4-四氢二苯并呋喃-1-酮的制备和转化† ‡

  摘要：

  通过将1，3-环己二酮（2）迈克尔加成至邻苯醌（3）和对苯醌8和11（方案2），获得1,2,3,4-四氢二苯并呋喃-1-酮。除了预期的7,8-二取代的加合物14之外，ZnCl 2催化的二酮2与甲氧基-对-苯醌（11）的反应提供了少量的6,8-二取代的区域异构体13（方案2））。这些二苯并呋喃酮向3-甲氧基-2-苯基-2-环己烯酮22的预期裂解可以通过用NaOH处理然后进行甲基化来实现（方案3）。尝试将此类二苯并呋喃酮进行缩醛化反应会导致克莱森型裂解，从而产生16的苯并呋喃基丁酸酯。其他转化包括酮的还原，C（4a）= C（9b）键的还原，以及Li-乙氧基乙炔化物的烷基化（方案3）。8-羟基-7-甲氧基二苯并呋喃衍生物的氧化导致邻醌，而不是所需的环裂解成对醌（方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670714

文献信息

• Experiments on the total synthesis of Lysolipin I. Part III. Preparation and transformations of substituted 1,2,3,4-Tetrahydrodibenzofuran-1-ones
  作者：Rudolf O. Duthaler、Veronica Scherrer

  DOI：10.1002/hlca.19840670714

  日期：1984.11.7

  1,2,3,4-Tetrahydrodibenzofuran-1-ones were obtained by Michael addition of 1,3-cyclohexadione (2) to o-benzoquinone (3) and to p-benzoquinones 8 and 11 (Scheme 2). In addition to the expected 7,8-disubstituted adduct 14, the ZnCl2-catalyzed reaction of dione 2 with methoxy-p-benzoquinone (11) afforded a small amount of the 6,8-disubstituted regio-isomer 13 (Scheme 2). The projected cleavage of these

  通过将1，3-环己二酮（2）迈克尔加成至邻苯醌（3）和对苯醌8和11（方案2），获得1,2,3,4-四氢二苯并呋喃-1-酮。除了预期的7,8-二取代的加合物14之外，ZnCl 2催化的二酮2与甲氧基-对-苯醌（11）的反应提供了少量的6,8-二取代的区域异构体13（方案2））。这些二苯并呋喃酮向3-甲氧基-2-苯基-2-环己烯酮22的预期裂解可以通过用NaOH处理然后进行甲基化来实现（方案3）。尝试将此类二苯并呋喃酮进行缩醛化反应会导致克莱森型裂解，从而产生16的苯并呋喃基丁酸酯。其他转化包括酮的还原，C（4a）= C（9b）键的还原，以及Li-乙氧基乙炔化物的烷基化（方案3）。8-羟基-7-甲氧基二苯并呋喃衍生物的氧化导致邻醌，而不是所需的环裂解成对醌（方案4）。