(R(S),E)-N-(2-chloro-1-propylidene)-tert-butanesulfinamide | 1236324-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R(S),E)-N-(2-chloro-1-propylidene)-tert-butanesulfinamide
• CAS: 1236324-98-3
• 化学式: C₇H₁₄ClNOS
• 分子量: 195.713
• InChiKey: ZZOKBJZBJFEPQK-OALRPVAKSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氯丙酮 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R(S),Z)-N-(2-chloro-1-propylidene)-tert-butanesulfinamide 、 (R(S),E)-N-(2-chloro-1-propylidene)-tert-butanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of new chiral N-sulfinyl 2,2-disubstituted aziridines by Grignard additions across α-chloro N-sulfinyl ketimines

  摘要：

  手性α-氯代N-特丁基亚磺酰基亚胺与Grignard试剂的反应，得到了新的手性N-亚磺酰基2,2-二取代氮杂环丙烷，其非对映体比例良好至优秀（最高达98:2）。1,2,2-三取代氮杂环丙烷的总产率很高（51-85%），并且具有极佳的立体选择性（>98% ee）。Grignard加成反应中获得的立体选择性，可归因于α-氯原子的配位能力，导致了与非官能化N-亚磺酰基亚胺相反的立体化学结果。

  DOI：

  10.1039/c001471k