(4R,5R)-5-Phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-4-vinyl-oxazolidin-2-one | 148101-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-5-Phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-4-vinyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5R)-4-ethenyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 148101-10-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄S
• 分子量: 343.403
• InChiKey: NBRBGLNWAMHJBU-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 silver cyanate 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4R,5R)-5-Phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-4-vinyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Silver(I)-Catalyzed Aminocyclization of 2,3-Butadienyl and 3,4-Pentadienyl Carbamates: An Efficient and Stereoselective Synthesis of 4-Vinyl-2-oxazolidinones and 4-Vinyltetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-ones

  摘要：

  银(I)盐与适当的碱（主要是三乙胺）催化N-取代的2,3-丁二烯基氨基甲酸酯1（苯，50°C）进行环化反应，以良好产率得到4-乙烯基-2-恶唑啉酮2。立体选择性（反式2/顺式2）从C5-甲基的1.4到C5-苯基、异丙烯基和叔丁基衍生物的>30不等。3,4-戊二烯基对甲苯磺酰氨基甲酸酯3，作为1的碳数多一的同系物，经历了类似的环化反应，以合成上有用的产率得到4-乙烯基四氢-2H-1,3-恶嗪-2-酮4，并且其反式选择性高于1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1689

文献信息

• A simple route to enantiomerically enriched oxazolidin-2-ones
  作者：Daqiang Xu、K.Barry Sharpless

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77462-4

  日期：1993.2

  The reaction of ene diols, which are readily available through catalytic asymmetric dihydroxylation of conjugated dienes, with p-tosylisocynate catalyzed by Pd(0) gave enantiomerically enriched oxazolidin-2-ones in high yields.

  烯二醇（可通过共轭二烯的催化不对称二羟基化反应轻松获得）与Pd（0）催化的对甲苯磺酰基异氰酸酯的反应可以高收率得到对映体富集的恶唑烷-2-酮。