N-(2-cyanophenyl)-4-methylbenzamide | 153172-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-cyanophenyl)-4-methylbenzamide
• CAS: 153172-69-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• mdl: MFCD01047354
• 分子量: 236.273
• InChiKey: JUIKXWAWMAJZRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-cyanophenyl)-4-methylbenzamide 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以88%的产率得到2-(4-methylphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  亚硝化反应和铁（III）顺序催化2-Arylindoles的CC键断裂合成2-氨基苄腈

  摘要：

  通过叔丁基亚硝酸盐（TBN）介导的亚硝化反应和连续铁（III）催化的C–C键裂解，以一锅方式从2-芳基吲哚制备了各种类型的2-氨基苯甲腈，产率高至优异。2-氨基苄腈可用于通过分子内缩合快速合成苯并恶嗪酮。本方法具有廉价的铁（III）催化剂，克级可缩放制备物和吲哚的新型C–C键裂解的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01294
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-p-tolyl-3H-indol-3-one oxime 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以0.057 g的产率得到N-(2-cyanophenyl)-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  亚硝化反应和铁（III）顺序催化2-Arylindoles的CC键断裂合成2-氨基苄腈

  摘要：

  通过叔丁基亚硝酸盐（TBN）介导的亚硝化反应和连续铁（III）催化的C–C键裂解，以一锅方式从2-芳基吲哚制备了各种类型的2-氨基苯甲腈，产率高至优异。2-氨基苄腈可用于通过分子内缩合快速合成苯并恶嗪酮。本方法具有廉价的铁（III）催化剂，克级可缩放制备物和吲哚的新型C–C键裂解的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01294

文献信息

• Convenient Domino Synthesis of 1-Alkyl 3-(2-(Substitutedphenyl)quinazolin-4-yl) Thioureas
  作者：Walid Fathalla、Pavel Pazdera

  DOI：10.1080/00304948.2018.1468981

  日期：2018.7.4

  Convenient Domino Synthesis of 1-Alkyl 3-(2- (Substitutedphenyl)quinazolin-4-yl) Thioureas is described and discussed.

  描述和讨论了 1-烷基 3-（2-（取代苯基）喹唑啉-4-基）硫脲的便捷多米诺合成。
• Novel domino synthesis of 2‐(2,3.4‐substituted phenyl) quinazolin‐4‐amine
  作者：Walid Fathalla、Pavel Pazdera、Mohamed E. Khalifa、Ibrahim A. I. Ali、Samir M. El Rayes

  DOI：10.1002/jhet.4435

  日期：2022.5

  Convenient domino protocol was developed for the synthesis of 2-arylquinazolin-4-amines by the reaction of N-(2-cyanophenyl) substituted benzimidoyl isothiocyanates with isopropyl amine. The major advantages of this protocol are short reaction times, mild conditions, simple work up, high yields, and pure products. The efficacy of this protocol owes to the competence of synthesis, pure isolation of

  通过N- (2-氰基苯基) 取代的苯并亚甲基异硫氰酸酯与异丙胺的反应，开发了方便的多米诺骨牌协议，用于合成 2-芳基喹唑啉-4-胺。该协议的主要优点是反应时间短、条件温和、后处理简单、产率高和产品纯。该协议的功效归功于合成能力、亚胺酰异硫氰酸酯的纯分离以及相应中间硫脲衍生物的独特结构构象。
• Convenient domino synthesis of quinazolin-4(3H)-ylidene carbothioamides and carbamothioates
  作者：Walid Fathalla、Pavel Pazdera

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.024

  日期：2017.8

  the synthesis of secondary amine N-(2-(substitutedphenyl)quinazolin-4(3H)-ylidene) carbothioamides and O-alkyl N-2-(substitutedphenyl)quinazolin-4(3H)-ylidene carbamothioates has been described. It involves the cascade reaction of various secondary amines or alcohols with imidoylisothiocyanates in acetonitrile to afford the desired compounds in excellent yields. The reaction time was 48 h under reflux

  合成仲胺N-（2-（取代苯基）喹唑啉-4（3 H）-亚烷基）碳硫酰胺和O-烷基N -2-（取代苯基）喹唑啉-4（3 H）-亚胺基氨基甲酸酯的简单便捷方案已经描述过了。它涉及各种仲胺或醇与亚胺基异硫氰酸酯在乙腈中的级联反应，以优异的收率得到所需化合物。在回流条件下反应时间为48小时，包括简单的后处理，以高收率形成42个纯产物实例。由相应的苯甲酰苯胺制备前体亚氨基酰亚胺基异硫氰酸酯，并通过快速色谱法纯化。
• Domino synthesis of quinazolin-4-yl thioureido alkanoates
  作者：Walid Fathalla、Pavel Pazdera

  DOI：10.1007/s11696-017-0273-x

  日期：2018.1

  A simple convenient protocol for the synthesis of methyl 2-[3-(2-(substituted phenyl)quinazolin-4-yl)thioureido] alkanoates is described. It involves the domino reaction of various amino acid esters with imidoylisothiocyanates in ethyl acetate to afford quinazoline thiourea derivatives in excellent yields. Short reaction time, mild condition, simple work up, high yields, and pure products are the major

  描述了合成2- [3-（2-（取代的苯基）喹唑啉-4-基）硫脲基甲基]链烷酸酯的简单简便方案。它涉及各种氨基酸酯与亚氨基基异硫氰酸酯在乙酸乙酯中的多米诺反应，以优异的产率得到喹唑啉硫脲衍生物。反应时间短，条件温和，后处理简单，产率高和产物纯正是该方案的主要优点。从该简单方案中分离出的纯化合物的数量为24。从相应的苯甲酰苯胺制备起始的亚氨基酰基异硫氰酸酯，并通过快速色谱法纯化。
• Pd-Catalyzed tandem reaction of <i>N</i>-(2-cyanoaryl)benzamides with arylboronic acids: synthesis of quinazolines
  作者：Jianghe Zhu、Yinlin Shao、Kun Hu、Linjun Qi、Tianxing Cheng、Jiuxi Chen

  DOI：10.1039/c8ob02421a

  日期：——

  The synthesis of 2,4-disubstituted quinazolines by a palladium-catalyzed reaction of arylboronic acids with N-(2-cyanoaryl)benzamides has been developed with moderate to excellent yields. The method shows good functional group tolerance. In particular, halogen and hydroxyl substituents, which are amenable for further synthetic elaborations, are well tolerated. Moreover, the present synthetic route

  已经开发了通过钯催化的芳基硼酸与N-（2-氰基芳基）苯甲酰胺的反应合成2,4-二取代的喹唑啉，其产率中等至优异。该方法显示出良好的官能团耐受性。特别是，对于进一步的合成修饰而言，卤素和羟基取代基是很好的耐受性。而且，本合成路线可以容易地按比例放大至克量而没有困难。该机制可能涉及亲核加成腈功能，形成亚胺中间体，然后分子内加成酰胺并脱水成喹唑啉环。