Fmoc-Phe-CN | 193086-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Phe-CN
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(1S)-1-cyano-2-phenylethyl]carbamate
• CAS: 193086-69-0
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 368.435
• InChiKey: PGFFIVINUYIEBC-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C
• 沸点：
  605.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Phe-CN 在 phosphorous pentaselenide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of orthogonally protected dipeptide selenazoles employing Nα-amino selenocarboxamides and α-bromomethyl ketones

  摘要：

  A simple and efficient protocol for the synthesis of selenazole containing dipeptidomimetics using N-alpha-amino selenocarboxamides and alpha-bromomethyl ketones is described. All the compounds made were isolated in good yields and fully characterized. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.085
• 作为产物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-phenylalaninamide 在 N-甲基吗啉 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到Fmoc-Phe-CN
  参考文献：
  名称：

  阿普尔反应条件下手性α-酰胺脱水为手性α-腈

  摘要：

  N的有效的合成α -保护的氨基腈选自N α -保护的使用pH值氨基酰胺3 P，I 2和NMM被描述。受Fmoc，Z和Boc保护的各种氨基酸酰胺可方便地以高收率转化为腈。侧链保护的氨基酸酰胺具有良好的耐受性，并获得了良好的产物收率。该协议用作温和的一个，对于N的自由外消旋转换几个可用的，方法中α -保护的氨基酸酰胺与既不苛刻的条件，也没有催化剂相应的腈。 图形摘要 Ñ α -保护的氨基酸酰胺被有效转化成N α采用我-保护氨基酸腈2，PPH 3，和NMM温和的反应条件下进行。Fmoc，Boc和Cbz保护的氨基酸酰胺被转化为相应的腈基。侧链保护的氨基酸酰胺也容易以良好的产率转化为其相应的腈。

  DOI：

  10.1007/s10989-020-10101-y

文献信息

• A Novel Approach to the Solid-Phase Synthesis of Peptides with a Tetrazole at the C-Terminus
  作者：Stuart Warriner、Sarah Gunn、Alison Baker、Richard Bertram

  DOI：10.1055/s-2007-986661

  日期：——

  Peptidomimetics containing a C-terminal tetrazole can be easily prepared using modifications to traditional peptide syn-thesis protocols.

  使用对传统肽合成方案的修改，可以轻松制备含有 C 端四唑的肽模拟物。
• Synthesis of tetrazole analogues of amino acids using Fmoc chemistry: isolation of amino free tetrazoles and their incorporation into peptides
  作者：Vommina V. Sureshbabu、Rao Venkataramanarao、Shankar A. Naik、G. Chennakrishnareddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.129

  日期：2007.9

  An efficient synthesis of tetrazole analogues of amino acids starting from Nα-Fmoc amino acid in a three-step protocol is reported. The free amino tetrazoles were obtained in good yields and with excellent purity after removal of the Fmoc group. The synthesis of analogues of aspartic and glutamic acids in which the 5-tetrazolyl moiety is inserted at the β/γ carboxyl group starting from Fmoc-Asn and

  从开始氨基酸的四唑类似物的有效合成Ñ α报道-Fmoc氨基酸在三步骤的协议。除去Fmoc基团后，以良好的产率和优异的纯度获得了游离的氨基四唑。还描述了合成的天冬氨酸和谷氨酸类似物，其中5-四唑基部分从Fmoc-Asn和Fmoc-Gln开始插入β/γ羧基，并将这些四唑掺入肽中。
• A simple preparation of N-protected chiral α-aminonitriles from N-protected α-amino acid amides
  作者：Philippe Maetz、Marc Rodriguez

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00895-2

  日期：1997.6

  N-protected α-amino-acid amides are dehydrated to N-protected α-aminonitriles in good yields and with excellent purities by reaction of the corresponding primary amides with cyanuric chloride in DMF.

  通过使相应的伯酰胺与氰尿酰氯在DMF中反应，可将N保护的α-氨基酸酰胺以良好的收率和良好的纯度脱水成N保护的α-氨基腈。
• Manturewicz; Kosson; Grzonka, Polish Journal of Chemistry, 2007, vol. 81, # 7, p. 1327 - 1334
  作者：Manturewicz、Kosson、Grzonka

  DOI：——

  日期：——