N,N'-(1,3-phenylenebis(methylene))diformamide | 59276-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-(1,3-phenylenebis(methylene))diformamide
• 英文别名: meta-xylylene diisocyanate；m-XDI；N,N'-diformyl-m-xylylendiamin；m-Xylylen-diformamid；N,N'-[1,3-phenylenebis(methylene)]bisformamide；m-xylylene diformamide；Formamide, N,N'-[1,3-phenylenebis(methylene)]bis-；N-[[3-(formamidomethyl)phenyl]methyl]formamide
• CAS: 59276-03-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: ZUUAKXMTKFCWJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(1,3-phenylenebis(methylene))diformamide 在 盐酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,3-phenylenebis[methylene(aminomethylidenebisphosphonic)] acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative activity of aromatic and aliphatic bis[aminomethylidene(bisphosphonic)] acids

  摘要：

  A series of aromatic and aliphatic bis[aminomethylidene(bisphosphonic)] acids was synthesized in the reaction of triethylphosphite with isonitriles followed by hydrolysis or dealkylation. The in vitro anti-proliferative effect of all synthesized tetraphosphonic acids against MCF-7 breast cancer cells, J774E macrophages and HL-60 promyelocytic leukemia cells was determined. Three aromatic derivatives (5a, 5f and 5j) showed a similar or higher anti-proliferative activity than zoledronic acid. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.071
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲胺 、 三光气 在 盐酸 、 3-甲基苄胺 作用下， 以 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N,N'-(1,3-phenylenebis(methylene))diformamide
  参考文献：
  名称：

  DIAMINE COMPOSITION, AND METHOD OF PREPARING DIISOCYANATE COMPOSITION

  摘要：

  根据本发明实施例的二胺组合物包括一种苄基单胺，其中该苄基单胺中含有10 ppm至2,000 ppm的甲基基团。当用于制备二异氰酸酯组合物和光学材料时，可以通过防止光学材料中的发黄、条纹和浑浊的发生，同时提高冲击抗性等机械性能，改善光学特性。此外，在根据另一实施例制备二异氰酸酯组合物的过程中，将二胺组合物的CIE色坐标中的b*值调整到特定范围，不仅可以提高二异氰酸酯组合物的产率和纯度，还可以提高最终光学透镜的光学特性。因此，制备二异氰酸酯组合物的过程可应用于高质量的塑料光学透镜的制备。

  公开号：

  US20210171447A1

文献信息

• Facile access to <i>N</i>-formyl imide as an <i>N</i>-formylating agent for the direct synthesis of <i>N</i>-formamides, benzimidazoles and quinazolinones
  作者：Hsin-Yi Huang、Xiu-Yi Lin、Shih-Yao Yen、Chien-Fu Liang

  DOI：10.1039/d0ob01080d

  日期：——

  N-Formamide synthesis using N-formyl imide with primary and secondary amines with catalytic amounts of p-toluenesulfonic acid monohydrate (TsOH·H2O) is described. This reaction is performed in water without the use of surfactants. Moreover, N-formyl imide is efficiently synthesized using acylamidines with TsOH·H2O in water. In addition, N-formyl imide was successfully used as a carbonyl source in the

  描述了使用N-甲酰酰亚胺与伯胺和仲胺以及催化量的对甲苯磺酸一水合物 (TsOH·H 2 O)合成N-甲酰胺。该反应在水中进行，不使用表面活性剂。此外，使用酰基脒在水中有效地合成了N-甲酰亚胺和TsOH·H 2 O。此外，N-甲酰酰亚胺成功地作为羰基源用于苯并咪唑和喹唑啉酮衍生物的合成。使用N对胺进行N-甲酰化的显着特征-甲酰酰亚胺包括操作简单、无氧化剂和无金属条件、结构多样的产品以及易于适用于克级操作。
• Process for producing isocyanate compound
  申请人：Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc.

  公开号：US05166414A1

  公开（公告）日：1992-11-24

  There is disclosed a process for producing an isocyanate compound from a formamide compound or an amine compound which comprises (a) the first reaction step of reacting a formamide compound with dimethyl carbonate in the presence of an alkali catalyst, or reacting methyl formate and an amine compound with dimethyl carbonate in the presence of an alkali catalyst, to produce a corresponding urethane compound, and (b) the second reaction step of thermally decomposing the urethane compound at a temperature of 150.degree.-350.degree. C. and separately recovering the methanol and the corresponding isocyanate compound thus formed.

  揭示了一种从甲酰胺化合物或胺化合物制备异氰酸酯化合物的方法，包括(a)第一反应步骤，将甲酰胺化合物与碳酸二甲酯在碱催化剂存在下反应，或将甲酸甲酯和胺化合物与碳酸二甲酯在碱催化剂存在下反应，以产生相应的脲化合物，以及(b)第二反应步骤，在150-350摄氏度的温度下热分解脲化合物，并分别回收生成的甲醇和相应的异氰酸酯化合物。
• Rapid generation of macrocycles with natural-product-like side chains by multiple multicomponent macrocyclizations (MiBs)
  作者：Daniel G. Rivera、Otilie E. Vercillo、Ludger A. Wessjohann

  DOI：10.1039/b715393g

  日期：——

  A small parallel library of peptoid macrocycles with natural-product-derived side chains of biological importance was produced by Ugi-type multiple multicomponent macrocyclizations including bifunctional building blocks (Ugi-MiBs). Diverse exocyclic elements of high relevance in natural recognition processes, i.e., all functional amino acid residues (e.g., Cys, Arg, His, Trp) and even sugar moieties

  通过具有双功能构件（Ugi-MiBs）的Ugi型多重多组分大环化作用，产生了具有天然生物学意义的天然产物侧链的类肽大环化合物的小型平行文库。在自然识别过程中具有高度相关性的各种外环元素，即所有功能性氨基酸残基（例如，Cys，Arg，His，Trp）甚至糖部分，都可以通过一锅法引入不同类型的类肽中大环骨架。这可以通过使用Ugi-MiBs和N-保护的α-氨基酸或羧基官能化的碳水化合物的二胺/二异氰化物组合作为天然产物样环外元素的来源来举例说明。作为多个Ugi反应的酸成分，它们在大环核上以N-酰胺取代基的形式出现。
• Multicomponent Peptide Stapling as a Diversity‐Driven Tool for the Development of Inhibitors of Protein–Protein Interactions
  作者：Manuel G. Ricardo、Ameena M. Ali、Jacek Plewka、Ewa Surmiak、Beata Labuzek、Constantinos G. Neochoritis、Jack Atmaj、Lukasz Skalniak、Ran Zhang、Tad A. Holak、Matthew Groves、Daniel G. Rivera、Alexander Dömling

  DOI：10.1002/anie.201916257

  日期：2020.3.23

  Stapled peptides are chemical entities in-between biologics and small molecules, which have proven to be the solution to high affinity protein-protein interaction antagonism, while keeping control over pharmacological performance such as stability and membrane penetration. We demonstrate that the multicomponent reaction-based stapling is an effective strategy for the development of α-helical peptides

  装订的肽是生物制剂和小分子之间的化学实体，已被证明是解决高亲和力蛋白质-蛋白质相互作用拮抗作用的解决方案，同时可控制药理学性能，例如稳定性和膜渗透性。我们证明，基于多组分反应的吻合是发展具有高度有效的MDM2和MDMX结合p53双重拮抗作用的α-螺旋肽的有效策略。通过荧光偏振，微尺度热泳和2D NMR评估了p53-MDM2 / X相互作用的这种强抑制活性，同时获得了一些与MDM2共晶的结构。该MCR装订协议已证明在主食中产生多样性方面是有效且通用的，如通过在侧链交联剂上引入外环和内环疏水部分所证明的。通过晶体学证实了Ugi-staple片段与靶蛋白的相互作用。
• Catalytic oxidation of formamides to form isocyanates
  申请人：Akzona Incorporated

  公开号：US04207251A1

  公开（公告）日：1980-06-10

  This invention relates to a process for preparing isocyanates from formamides wherein a formamide corresponding to the formula R--NHCHO).sub.n, where R is an organic group and n is 1 or 2, is oxidized with an oxygen containing gas at a temperature in the range of 300.degree. C. to 600.degree. C. in the presence of a catalytic amount of copper and/or one or more metals of the Groups IB and VIII of the 5th and 6th period of the Periodic System of Elements to yield the corresponding isocyanate R (NCO).sub.n where R and n have the same meaning as above, and the resultant gaseous isocyanate containing reaction mixture is subjected to a separation process to separate the product isocyanate from water of reaction.

  本发明涉及一种从甲酰胺制备异氰酸酯的方法，其中，将与式R-NHCHO)sub.n相对应的甲酰胺，在存在铜和/或第五和第六周期元素周期表中第IB和VIII族中的一个或多个金属的催化剂下，在300℃至600℃的温度范围内与含氧气体氧化，得到相应的异氰酸酯R(NCO)sub.n，其中R和n具有上述相同的含义，并将产生的气态异氰酸酯反应混合物进行分离处理，以将产物异氰酸酯与反应水分离。