6-((R)-1-{(1S,3aS,7aS)-4-[2-[(3S,4S,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-2-methylene-cyclohex-(Z)-ylidene]-eth-(E)-ylidene]-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl}-ethoxy)-3-ethyl-hexan-3-ol | 305371-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6-((R)-1-{(1S,3aS,7aS)-4-[2-[(3S,4S,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-2-methylene-cyclohex-(Z)-ylidene]-eth-(E)-ylidene]-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl}-ethoxy)-3-ethyl-hexan-3-ol
• CAS: 305371-63-5
• 化学式: C₄₂H₇₈O₄Si₂
• 分子量: 703.25
• InChiKey: OKFMZCDWZBMEID-FBIOXJMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.17
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((R)-1-{(1S,3aS,7aS)-4-[2-[(3S,4S,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-2-methylene-cyclohex-(Z)-ylidene]-eth-(E)-ylidene]-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl}-ethoxy)-3-ethyl-hexan-3-ol 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以6%的产率得到(5Z,7E)-(1S,2S,3R,20R)-24,26,27-trihomo-2-methyl-22-oxa-9,10-seco-5,7,10(19)-cholestatriene-1,3,25-triol
  参考文献：
  名称：

  1alpha，25-dihydroxyvitamin D3的高效诱导细胞分化的类似物：带有侧链修饰的2-甲基-1,25-dihydroxyvitamin D3的合成和生物活性。

  摘要：

  20-epi-22R-甲基-1α，25-二羟基维生素D3（5）和20-epi-24,26,27-trihomo-22-oxa-1alpha，25-二羟基维生素D3的八个2-甲基取代的类似物（6： KH-1060）聚合合成。制备具有5和6修饰侧链的CD环部分，然后与A环烯炔合子（20a-d），（3S，4S，5R）-，（3S，4R）进行钯催化的交叉偶联，5R）-，（3S，4S，5S）-和（3R，4R，5S）-3,5-双[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -4-甲基辛-1-烯-7-炔基组的四个20-epi-2,22-二甲基-1,25-二羟基维生素D3（7a-d）和20-epi-24,26,27-trihomo-2-methyl-22-oxa-的A环立体异构体1,25-二羟基维生素D3（8a-d）。根据与天然激素相比对维生素D受体（VDR）的亲和力和HL-60细胞分化诱导活性的活性，评估了杂交类似物的生物学特性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00267-4
• 作为产物：
  描述：

  (20R)-De-A,B-24,26,27-trihomo-22-oxacholestane-8β,25-diol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-((R)-1-{(1S,3aS,7aS)-4-[2-[(3S,4S,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-2-methylene-cyclohex-(Z)-ylidene]-eth-(E)-ylidene]-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl}-ethoxy)-3-ethyl-hexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  1alpha，25-dihydroxyvitamin D3的高效诱导细胞分化的类似物：带有侧链修饰的2-甲基-1,25-dihydroxyvitamin D3的合成和生物活性。

  摘要：

  20-epi-22R-甲基-1α，25-二羟基维生素D3（5）和20-epi-24,26,27-trihomo-22-oxa-1alpha，25-二羟基维生素D3的八个2-甲基取代的类似物（6： KH-1060）聚合合成。制备具有5和6修饰侧链的CD环部分，然后与A环烯炔合子（20a-d），（3S，4S，5R）-，（3S，4R）进行钯催化的交叉偶联，5R）-，（3S，4S，5S）-和（3R，4R，5S）-3,5-双[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -4-甲基辛-1-烯-7-炔基组的四个20-epi-2,22-二甲基-1,25-二羟基维生素D3（7a-d）和20-epi-24,26,27-trihomo-2-methyl-22-oxa-的A环立体异构体1,25-二羟基维生素D3（8a-d）。根据与天然激素相比对维生素D受体（VDR）的亲和力和HL-60细胞分化诱导活性的活性，评估了杂交类似物的生物学特性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00267-4