16α-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione | 19784-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione
• 英文别名: 16alpha-Methylpregna-1,4-diene-3,20-dione；(8S,9S,10R,13S,14S,16R,17S)-17-acetyl-10,13,16-trimethyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 19784-89-5
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂
• 分子量: 326.479
• InChiKey: TXRVTQOGUCGEFY-SMWISZJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione 在 联苯 、 二苯基甲烷 、 lithium 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of some methyl-substituted steroid hormones and their in vitro cytotoxic activity against human gastric cancer cell line MGC-803

  摘要：

  A series of 3-, 7-, 15-, and 16-methyl-substituted steroid analogs were synthesized via a highly stereoselective 1,6-conjugate addition. Under the catalysis of CuBr, AlMe(3) reacted with four steroid dienone precursors to afford either the corresponding et-epimer of C-3 and C-7 methyl-substituted steroids as the major products, and the ratio of 43 was up to alpha/beta. No beta-epimer has been detected for methyl addition at C-16. However, under the same reaction conditions, enantioselective methyl addition at C-15 afforded the 15 beta-epimer as the major product. The preliminary SAR analysis showed that the methyl substituents at C-7 alpha and C-15 beta positions lead to a dramatical increase in potency against human gastric cancer cell line MGC-803. (C) 2010 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2010.05.008
• 作为产物：
  描述：

  (16alpha)-16-甲基孕甾-4-烯-3,20-二酮 在 布纳唑嗪 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 16α-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Amines useful in producing pharmaceutically active CNS compounds

  摘要：

  披露了包含连接到C.sub.17-侧链的末端碳原子的氨基类固醇（VI）和氨基取代类固醇（XI），更具体地是氨基类固醇（Ia和Ib），芳香类固醇（II），Δ9(11)-类固醇（IIIa和IIIb），还原A环类固醇（IV），Δ17(20)-类固醇（Va和Vb）和Δ9(11)-类固醇（VI），这些类固醇可用作治疗多种疾病的药物。

  公开号：

  US05099019A1

文献信息

• [EN] C20 THROUGH C26 AMINO STEROIDS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1987001706A2

  公开（公告）日：1987-03-26

  (EN) Disclosed are $g(D)9(11)-steroids (VI) and amino substituted steroids of formula (XI), which contain an amino group attached to the terminal carbon atom of the C17-side chain, more particularly amino steroids (Ia and Ib), aromatic steroids (II), $g(D)16-steroids (IIIa and IIIb), reduced A-ring steroids (IV), $g(D)17(20)-steroids (Va and Vb) and $g(D)9(11)-steroids (VI) which are useful as pharmaceutical agents for treating a number of conditions.(FR) Stéroïdes $g(D)9(11) (VI) et stéroïdes à substitution amino de formule (XI), contenant un groupe amino fixé à la terminaison d'atome de carbone de la chaîne côté C17, plus particulièrement amino-stéroïdes (Ia et Ib), stéroïdes aromatiques (II), stéroïdes $g(D)16 IIIa et IIIb), stéroïdes à composés cycliques A réduits (IV), stéroïdes $g(D)17(20) (Va et Vb) et stéroïdes $g(D)9(11) (VI) utiles en tant qu'agents pharmaceutiques pour traiter un certain nombre d'états.

  揭示了$g(D)9(11)-类固醇(VI)和式子(XI)的氨基取代类固醇，其中包含连接到C17侧链末端碳原子的氨基基团，更具体地包括氨基类固醇(Ia和Ib)，芳香族类固醇(II)，$g(D)16-类固醇(IIIa和IIIb)，还原A环类固醇(IV)，$g(D)17(20)-类固醇(Va和Vb)和$g(D)9(11)-类固醇(VI)，这些类固醇可用作治疗多种疾病的药物。
• Phenylpiperazinyl steroids
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05380839A1

  公开（公告）日：1995-01-10

  Disclosed are amino substituted steroids (XI) which contain a phenylpiperazinyl group attached to the terminal carbon atoms of the C.sub.17 -side chain, which are useful as pharmaceutical agents for treating a number of conditions.

  本发明涉及含有苯基哌嗪基团的氨基取代类固醇（XI），该基团连接在C.sub.17侧链的末端碳原子上，可用作治疗多种疾病的药物。
• Triazinylpiperazinyl steroids
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05380840A1

  公开（公告）日：1995-01-10

  Disclosed are amino substituted steroids (XI) which contain 4-[1,3,5-triazin-2-yl]- or 4-[1,2,4-triazin-3-yl]- 1-piperazinyl group attached to the terminal carbon atom of the C.sub.17 -side chain which are useful as pharmaceutical agents for treating a number of conditions.

  本发明涉及一种氨基取代类固醇（XI），其包含连接到C.sub.17-侧链末端碳原子的4-[1,3,5-三嗪基]-或4-[1,2,4-三嗪基]-1-哌嗪基团，这些类固醇可用作治疗多种疾病的药物。
• Pyridinylpiperazinyl steroids
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05380841A1

  公开（公告）日：1995-01-10

  Disclosed are amino substituted steroids (XI) which contain a pyridinylpiperazinyl group group attached to the terminal carbon atom of the C.sub.17 -side chain of the steroid which are useful as pharmaceutical agents for treating a number of conditions.

  本发明涉及含有吡啶基哌嗪基团附着在类固醇的C.sub.17侧链的末端碳原子上的氨基取代类固醇（XI），其作为治疗多种疾病的药物代理非常有用。
• Pyrazinylpiperazinyl steroids
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05382661A1

  公开（公告）日：1995-01-17

  Disclosed are amino substituted steroids (XI) which contain a pyrazinylpiperazinyl group attached to the terminal carbon atom of the C.sub.17 -side chain which are useful as pharmaceutical agents for treating a number of conditions.

  本发明涉及一种含有吡嗪基哌嗪基团附加在C.sub.17-侧链的末端碳原子上的氨基取代类固醇（XI），其作为治疗多种疾病的药物剂量形式具有应用价值。