5α,6β-dichlorocholestan-3β-ol acetate | 1857-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α,6β-dichlorocholestan-3β-ol acetate
• 英文别名: 3β-acetoxy-5α,6β-dichlorocholestane；acetic acid-(5,6β-dichloro-5α-cholestan-3β-yl ester)；Essigsaeure-(5,6β-dichlor-5α-cholestan-3β-ylester)；(10R)-5t.6c-Dichlor-3c-acetoxy-10r.13c-dimethyl-17c-((R)-1.5-dimethyl-hexyl)-(8cH.9tH.14tH)-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；5,6β-Dichlor-3β-acetoxy-5α-cholestan；5α,6β-Dichlor-3β-acetoxycholestan；[(3S,5R,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-5,6-dichloro-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1857-96-1
• 化学式: C₂₉H₄₈Cl₂O₂
• 分子量: 499.605
• InChiKey: JFNJWGVLTHTDCN-BSMCXZHXSA-N

物化性质

• 熔点：
  87.5-89.4 °C
• 沸点：
  535.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α,6β-dichlorocholestan-3β-ol acetate 在 chromyl trifluoroacetate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到Acetic acid (3S,5R,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-5,6-dichloro-17-((R)-5-hydroxy-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  用醋酸铬远程官能化胆甾烷侧链

  摘要：

  醋酸铬酯和三氟醋酸铬酯是将胆甾烷侧链上的 C-25 氧化成相应的 C-25 羟基衍生物的有效试剂。

  DOI：

  10.1039/a905789g
• 作为产物：
  描述：

  cholesterol 在 氯仿 、 氯 作用下， 生成 5α,6β-dichlorocholestan-3β-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  Beiträge zur Kenntniss des Cholesterins

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01624260

文献信息

• Chlorierungsreaktionen mit den systemen Pb-IV-acetat-(CH3)3SiCl und Pb-IV-acetat—CH3COCl
  作者：E. Zbiral、K. Kischa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82727-7

  日期：1969.1

  Multiple bonds react with the title systems to give 1,2-dichlorocompounds. 1-Acetoxy-2-chlorocompounds are formed as typical byproducts. The stereochemistry of the addition varies from mainly cis to exclusively trans. Simple ketones give α-monochlorketones in good yields.

  多个键与标题系统反应生成1,2-二氯化合物。1-乙酰氧基-2-氯化合物是典型的副产物。添加的立体化学主要从顺式到完全反式。简单的酮以良好的产率产生α-一氯酮。
• A simple and highly diasteroselective approach for the vicinal dichlorination of functional olefins
  作者：Xianghua Zeng、Chunhua Gong、Junyong Zhang、Jingli Xie

  DOI：10.1039/c6ra20101f

  日期：——

  Organocatalytic stereospecific vicinal dicholorination of a wide variety of functionalized olefins such as ketoesters, esters, ketones, carvone, cholesterol and ethyl sorbate (27 examples) was achieved using inexpensive sulfuryl chloride as well as a simple phosphine catalyst under mild reaction conditions. The products were obtained with good to excellent yields and diastereoselectivities (up to 96%

  使用廉价的磺酰氯以及简单的膦催化剂，在温和的反应条件下，实现了多种官能化烯烃（如酮酸酯，酯，酮，香芹酮，胆固醇和山梨酸乙酯）的有机催化立体定向邻二氯苯甲烷化反应（27个实例）。获得的产物具有良好至优异的产率和非对映选择性（高达96％的产率和> 25∶1dr）。
• Borah, Parinita; Chowdhury, Pritish, Journal of Chemical Research - Part S, 1996, # 11, p. 502 - 503
  作者：Borah, Parinita、Chowdhury, Pritish

  DOI：——

  日期：——
• Selective fluorination of steroids using elemental fluorine
  作者：Shlomo Rozen、Giora Ben-Shushan

  DOI：10.1021/jo00368a024

  日期：1986.9
• Maas; de Heus, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1958, vol. 77, p. 531,534
  作者：Maas、de Heus

  DOI：——

  日期：——