4-O-tert-butyldimethylsilyl-2,5,6-trideoxy-3-O-methoxymethyl-D-threo-aldehydo-hex-5-enose | 98120-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-O-tert-butyldimethylsilyl-2,5,6-trideoxy-3-O-methoxymethyl-D-threo-aldehydo-hex-5-enose
• CAS: 98120-43-5
• 化学式: C₁₄H₂₈O₄Si
• 分子量: 288.459
• InChiKey: WASHBWYUWVRZIJ-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-tert-butyldimethylsilyl-2,5,6-trideoxy-3-O-methoxymethyl-D-threo-aldehydo-hex-5-enose 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 (4R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxymethoxy-hept-6-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  某些碳水化合物1,6-二烯的合成和光解

  摘要：

  摘要通过对基于碳水化合物的1,6-二烯（15–18，20，22）进行光环化来简化我们的前列腺素中间体4和5的早期合成的几次尝试均未产生所需的双环[3.2.0]庚烷衍生物。7-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-1,3,4,5,8,9-六脱氧-6-O-甲氧基甲基-d-苏-非-3,8-dien-2-ulose（20）和乙基的光解6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-2,3,4,7,8-戊氧基-5-O-甲氧基甲基-d-苏-oct-2,7-二壬酸酯（22）引起共轭烯烃键的迁移。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85201-0
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (S)-2-bromo-1-((2S,3S,4S)-4-bromo-3-hydroxy-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-ethyl ester 在 咪唑 、 diisobutylaluminum hydride 、 zinc silver 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.58h， 生成 4-O-tert-butyldimethylsilyl-2,5,6-trideoxy-3-O-methoxymethyl-D-threo-aldehydo-hex-5-enose
  参考文献：
  名称：

  某些碳水化合物1,6-二烯的合成和光解

  摘要：

  摘要通过对基于碳水化合物的1,6-二烯（15–18，20，22）进行光环化来简化我们的前列腺素中间体4和5的早期合成的几次尝试均未产生所需的双环[3.2.0]庚烷衍生物。7-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-1,3,4,5,8,9-六脱氧-6-O-甲氧基甲基-d-苏-非-3,8-dien-2-ulose（20）和乙基的光解6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-2,3,4,7,8-戊氧基-5-O-甲氧基甲基-d-苏-oct-2,7-二壬酸酯（22）引起共轭烯烃键的迁移。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85201-0